2-丙炔-1-磺酰氯 | 32623-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 2-丙炔-1-磺酰氯
• 英文名称: prop-2-yne-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Propyne-1-sulfonyl chloride
• CAS: 32623-88-4
• 化学式: C₃H₃ClO₂S
• mdl: MFCD19596879
• 分子量: 138.575
• InChiKey: UQIBXRSXIGQTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-磺酰氯 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 三乙胺 作用下， 生成 4-(1,1-dioxo-3-phenyl-2-vinylidene-1λ6-thietan-3-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔-1-磺酰氯与α-吗啉代苯乙烯的反应

  摘要：

  丙-2-炔-1-磺酰氯与α-吗啉代苯乙烯之间的反应（a）在等摩尔量的三乙胺的存在下于0°进行，得到4-乙酰基-3-苯基-2 H - thiet 1， 1-二氧化物（7）和1-吗啉代-1-苯基-3-硫杂1--1--5-炔3,3-二氧化物（3）或相应的3-硫杂-1--1--5-二氧化物（ 6），取决于后处理条件；（b）在–30°时与三乙胺和磺酰氯以3：1的比例混合，得到3-吗啉代-3-苯基-2-乙烯基偏二乙炔1,1-二氧化物（11）和开链砜（6）。讨论了产品的来源。化合物（11）和1-吗啉代-1-苯基-3-硫杂六-1,4,5-三烯3,3-二氧化物（10）被证明是砜（7）和（6）的可能前体，分别。

  DOI：

  10.1039/p19730000612
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 生成 2-丙炔-1-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔-1-磺酰氯与α-吗啉代苯乙烯的反应

  摘要：

  丙-2-炔-1-磺酰氯与α-吗啉代苯乙烯之间的反应（a）在等摩尔量的三乙胺的存在下于0°进行，得到4-乙酰基-3-苯基-2 H - thiet 1， 1-二氧化物（7）和1-吗啉代-1-苯基-3-硫杂1--1--5-炔3,3-二氧化物（3）或相应的3-硫杂-1--1--5-二氧化物（ 6），取决于后处理条件；（b）在–30°时与三乙胺和磺酰氯以3：1的比例混合，得到3-吗啉代-3-苯基-2-乙烯基偏二乙炔1,1-二氧化物（11）和开链砜（6）。讨论了产品的来源。化合物（11）和1-吗啉代-1-苯基-3-硫杂六-1,4,5-三烯3,3-二氧化物（10）被证明是砜（7）和（6）的可能前体，分别。

  DOI：

  10.1039/p19730000612

文献信息

• Sulfonamido carboranes as highly selective inhibitors of cancer-specific carbonic anhydrase IX
  作者：Jana Dvořanová、Michael Kugler、Josef Holub、Václav Šícha、Viswanath Das、Jan Nekvinda、Suzan El Anwar、Miroslav Havránek、Klára Pospíšilová、Milan Fábry、Vlastimil Král、Martina Medvedíková、Stanislava Matějková、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Petr Džubák、Jiří Brynda、Marián Hajdúch、Bohumír Grüner、Pavlína Řezáčová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112460

  日期：2020.8

  important role in tumor progression. Specific CA IX inhibitors potentially could serve as anti-cancer drugs. We designed a series of sulfonamide inhibitors containing carborane clusters based on prior structural knowledge of carborane binding into the enzyme active site. Two types of carborane clusters, 12-vertex dicarba-closo-dodecaborane and 11-vertex 7,8-dicarba-nido-undecaborate (dicarbollide), were connected

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的
• Substituted sulfonamide bioisosteres of 8-hydroxyquinoline as zinc-dependent antibacterial compounds
  作者：John E. McGowan、Andrew D. Harper、Emma K. Davison、Joo Young Jeong、Sonya Mros、Nichaela Harbison-Price、Essie M. Van Zuylen、Melanie K. Knottenbelt、Adam Heikal、Scott A. Ferguson、Michelle A. McConnell、Gregory M. Cook、Woravimol Krittaphol、Greg F. Walker、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127110

  日期：2020.6

  the presence of 50 µM ZnSO4. Against S. aureus compounds 9g (MIC 4 µg/mL) and 11d (MIC 8 µg/mL) showed the greatest activity, whereas all compounds were found to be inactive against E. coli (MIC > 256 µg/mL); again in the presence of 50 µM ZnSO4. All compounds were demonstrated to be significantly less active in the absence of supplementary zinc. Compound 9g was subsequently confirmed to be bactericidal

  在存在和不存在补充锌的情况下，评估了一系列的8-羟基喹啉取代的磺酰胺类生物等效物对常见乳腺炎病原体乳房链球菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。在存在50 µM ZnSO4的情况下，化合物9a-e，10a-c，11a-e，12和13对乳房链球菌的MIC为0.0625 µg / mL。抗金黄色葡萄球菌的化合物9g（MIC 4 µg / mL）和11d（MIC 8 µg / mL）表现出最大的活性，而所有化合物均对大肠杆菌无活性（MIC> 256 µg / mL）。再次在50 µM ZnSO4存在下。在没有补充锌的情况下，所有化合物的活性均明显降低。随后确认化合物9g具有杀菌作用，MBC（≥3log10cfu / mL降低）为0。在50 µM ZnSO4存在下，针对乳房链球菌为125 µg / mL。为了验证在补充锌的存在下化合物9g的消毒活性，进行了定量悬浮液消毒（消毒剂）测试。在该初步测试中，对于浓度低至1