3-bromo-2-methoxy-5-methylphenol | 137639-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 137639-64-6
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: DJQLYYJJNRHLJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-5-methylphenol 在 salcomine 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  新型方便的合成iridol。泛醌合成方法

  摘要：

  已开发出一种以苯丙氨酸为主要中间体的泛醌合成策略，以及一种新的方便的合成方法，即从易于获得的4-甲基苯酚开始，并使用温和的方法，合成出一个新的方便的iridol（2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚）合成方法。条件和友好而高产的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2-羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型方便的合成iridol。泛醌合成方法

  摘要：

  已开发出一种以苯丙氨酸为主要中间体的泛醌合成策略，以及一种新的方便的合成方法，即从易于获得的4-甲基苯酚开始，并使用温和的方法，合成出一个新的方便的iridol（2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚）合成方法。条件和友好而高产的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.001

文献信息

• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Directed MetalationCross-Coupling Strategies. Total Syntheses of the Alleged and the Revised Phenanthrene Natural Product Gymnopusin
  作者：Xin Wang、Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/hlca.201200564

  日期：2012.12

  The total synthesis of gymnopusin (2) is described. The originally assigned structure for gymnopusin 1a was found to be incorrect by total synthesis using the Directed ortho‐Metalation (DoM)Cross‐CouplingDirected remote Metalation (DreM) sequence, a demonstrable key strategy for the regioselective construction of the 9‐phenanthrol core. The revised structure of gymnopusin (2) was confirmed by synthesis

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。
• Synthetic strategies based on aromatic metalation - cross coupling links. regiospecific synthesis of the phenanthrene natural product gymnopusin
  作者：X. Wang、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93485-3

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of gymnopusin (2) using ortho metalation, Suzuki cross coupling, and new anionic Fries rearrangement (3) steps has been achieved.
• New convenient synthesis of iridol. An approach to the synthesis of ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Roberto Antonioletti、Maurizio Barontini、Giorgio Borioni、Roberta Bernini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.001

  日期：2005.2

  A strategy for the synthesis of ubiquinones, in which iridol is the key intermediate, has been developed, together with a new convenient synthesis of iridol (2,3-dimethoxy-5-methylphenol) starting from the easily available 4-methylphenol and using mild conditions and friendly and high-yielding reactions.

  已开发出一种以苯丙氨酸为主要中间体的泛醌合成策略，以及一种新的方便的合成方法，即从易于获得的4-甲基苯酚开始，并使用温和的方法，合成出一个新的方便的iridol（2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚）合成方法。条件和友好而高产的反应。