3-methyl-2-butenyl p-tolyl sulfone | 70941-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenysulfonyl-2-butene；Benzene, [(1,2-dimethyl-1-propenyl)sulfonyl]-；3-methylbut-2-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 70941-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: HZPIRGKLXOBSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl p-tolyl sulfone 在 C₃₅H₄₉IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以22%的产率得到[(2R)-3-methylbutan-2-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的铱催化加氢反应生成结构多样的琥珀酸酯，丁内酯和三氟甲基衍生物的非对映体和对映体

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01508
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基磺酰基-4-甲基-苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium anion of δ-valerolactam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-methyl-2-butenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与乙烯基砜反应的新合成烯丙基环丁烷

  摘要：

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜通过低温下的亚砜-镁交换反应，由1-氯环丁基对甲苯基亚砜与EtMgCl生成的环丁基镁类化合物，与乙烯基砜与n- BuLi或LDA衍生的碳负离子在中等温和的条件下形成烯丙基亚环丁烷高产。在该反应中砜的实际反应物种被证明是通过与所用碱的双键迁移而衍生自乙烯基砜的烯丙基砜的α-磺酰基碳负离子。可以通过使用多种乙烯基砜来获得单取代和二取代的烯丙基亚环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.018

文献信息

• A comparison of hydrogen bonding solvent effects on the singlet oxygen reactions of allyl and vinyl sulfides, sulfoxides, and sulfones
  作者：Kristina L. Stensaas、Brent V. McCarty、Natacha M. Touchette、James B. Brock

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.084

  日期：2006.11

  in the following deuterated solvents: acetonitrile, benzene, chloroform, methanol, or methanol/water mixture. In each case the ene allylic hydroperoxide products and/or the [2+2] cycloaddition products were quantified and inspected for possible hydrogen bonding induced differences in product selectivity and regiochemistry. After comparison to literature values for related substrates, the results indicate

  单重态氧（1 Δ克）2-甲基-3-苯基硫基-2-丁烯的光氧化反应（图1A），1 - [（4-硝基苯基）硫基] -2,3-二甲基-2-丁烯（2C），2- -甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（3），2-甲基-3-苯基磺酰基-2-丁烯（6）和1-[（（4-硝基苯基）磺酰基] -2,3-二甲基-2-丁烯（7C）在下列氘代溶剂中进行：乙腈，苯，氯仿，甲醇或甲醇/水混合物。在每种情况下，对烯丙基氢过氧化物产物和/或[2 + 2]环加成产物进行定量并检查可能的氢键引起的产物选择性和区域化学差异。与相关底物的文献值进行比较后，结果表明，只有乙烯基硫化物的光氧化反应容易受到氢键溶剂作用的影响。
• Reactions of triazolinedione with alkenes. A remarkable geminal selectivity.
  作者：Michael Orfanopoulos、Yiannis Elemes、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97956-5

  日期：1990.1

  The ene reaction of N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with alkenes shows a remarkable preference for hydrogen abstraction from the group which is geminal to the larger substituent of the double bond. These results require that the dominant effect in the transition state of the ene reaction is the nonbonded interactions.

  N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯键反应显示出明显的偏爱从双键的较大取代基团中提取氢。这些结果要求烯反应过渡态的主要作用是非键相互作用。
• Stereoselective preparation of vinyl sulfones by protodesilylation of allyl silanes
  作者：Raymond L. Funk、Joy Umstead-Daggett、Kay M. Brummond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60467-7

  日期：1993.4

  Allyl sulfones can be conjugated to furnish vinyl sulfones via allyl silane intermediates. The stereoselectivity observed in the protodesilylation step provides a new method for stereoselective preparation of (E)-di-and trisubstituted vinyl sulfones.

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。
• ONO NOBORU; TAMURA RUI; NAKATSUKA TAMON; HAYAMI JUN-ICHI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3295-3300
  作者：ONO NOBORU、 TAMURA RUI、 NAKATSUKA TAMON、 HAYAMI JUN-ICHI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06