2-丙烯基苄基亚砜 | 13284-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯基苄基亚砜
• 英文名称: allyl benzyl sulfoxide
• 英文别名: Allylsulfinyl-methyl-benzene；prop-2-enylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 13284-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NIGWMXVAESZONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基苄基亚砜 在 碘 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到allyl(benzyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Efficient reduction of sulfoxides with NaHSO 3 catalyzed by I 2

  摘要：

  An efficient method for the deoxygenation of sulfoxides into their corresponding sulfides at room temperature using NaHSO3 in the presence of catalytic I-2 has been reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenylmethanesulfinate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-丙烯基苄基亚砜
  参考文献：
  名称：

  在类似Pummerer的条件下由亚磺酸酯合成亚砜。

  摘要：

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc02253e

文献信息

• Zinc Bismuthate Zn(BiO₃)₂. I. A Useful Oxidizing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.1131

  日期：1992.4

  Zinc bismuthate is an easily prepared and a stable compound. It could be used as an oxidant in organic solvents under aprotic or in the presence of a catalytic amount of a protic solvent. Primary a...

  铋酸锌是一种易于制备且稳定的化合物。它可以在质子惰性或催化量的质子溶剂存在下在有机溶剂中用作氧化剂。初级...
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91563-7

  日期：1983.1

  Gold(III) halides catalyze the oxidation of sulfides to sulfoxides in a phase-transfer process. The organic sulfides, dissolved in nitromethane, are treated with (Bu4N+AuCl4−) in catalytic amount and aqueous nitric acid which acts as oxidant. The oxidation of the thio-group is selective and can be carried out also in the presence of other oxidizable groups, such as vinyl, tertiary amino, hydroxy, diol

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。
• Activation of Superoxide. Facile Oxidation of Sulfoxides into Sulfones with a Peroxysulfur Intermediate Generated in situ from 2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride and Superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Hyeon Kyu Lee

  DOI：10.1246/cl.1987.1499

  日期：1987.8.5

  alkyl-aryl, and diaryl sulfoxides, were readily oxidized into the corresponding sulfones, in excellent yields under mild conditions, by 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate yenerated in situ from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide at −30 °C, in dry acetonitrile. Chemoselective oxidation of sulfoxides which contain both double bond and sulfinyl moiety to the sulfones, was observed

  各种亚砜，如二烷基、烷基-芳基和二芳基亚砜，在温和条件下，通过 2-硝基苯过氧硫中间体在 -30 下由 2-硝基苯磺酰氯和超氧化钾原位转化，以极好的收率容易地氧化成相应的砜°C，在无水乙腈中。在相同条件下观察到含有双键和亚磺酰基部分的亚砜化学选择性氧化为砜。