5-formyl-2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole | 1269439-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-formyl-2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1269439-91-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: DJKKAGSHZTUXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole 、 4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-5-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 、 nickel/aluminium alloy 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-formyl-2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel inhibitors of topoisomerase I: 2-Aryl-substituted 2-bis-1H-benzimidazoles
  作者：Manish Singh、Vibha Tandon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.046

  日期：2011.2

  topoisomerase I constitute a novel family of antitumor agents. The class of benzimidazole derivatives contains compounds possessing affinity to DNA. For example, fluorescent stains Hoechst 33342 and Hoechst 33258 interact with DNA as ligand and produce nonspecific inhibition of the catalytic activity of many enzymes involved in DNA synthesis, including DNA topoisomerase and DNA helicase. Several 2-aryl-5-substituted-2

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。