5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole | 1248696-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole
• 英文别名: 5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1248696-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OZBFQLZYDVCYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole 、 3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(Z)-5-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methylene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成新的1 H-苯并咪唑-噻唑烷二酮衍生物：潜在的抗癌支架

  摘要：

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 、 nickel/aluminium alloy 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel inhibitors of topoisomerase I: 2-Aryl-substituted 2-bis-1H-benzimidazoles
  作者：Manish Singh、Vibha Tandon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.046

  日期：2011.2

  topoisomerase I constitute a novel family of antitumor agents. The class of benzimidazole derivatives contains compounds possessing affinity to DNA. For example, fluorescent stains Hoechst 33342 and Hoechst 33258 interact with DNA as ligand and produce nonspecific inhibition of the catalytic activity of many enzymes involved in DNA synthesis, including DNA topoisomerase and DNA helicase. Several 2-aryl-5-substituted-2

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。
• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bisbenzimidazoles as <i>Escherichia coli</i> Topoisomerase IA Inhibitors and Potential Antibacterial Agents
  作者：Hemlata Nimesh、Souvik Sur、Devapriya Sinha、Pooja Yadav、Prachi Anand、Priyanka Bajaj、Jugsharan S. Virdi、Vibha Tandon

  DOI：10.1021/jm5003028

  日期：2014.6.26

  Novel bisbenzimidazole inhibitors of bacterial type IA topoisomerase are of interest for the development of new antibacterial agents that are impacted by target-mediated cross resistance with fluoroquinolones. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of bisbenzimidazole analogues as Escherichia coli topoisomerase IA inhibitors. 5-(4-Propylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(4-etho

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。