5-(4-(2-N,N-dimethyl)aminoethylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(3,4-dimethoxyphenyl)-5′-benzimidazolyl]benzimidazole | 1612254-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(4-(2-N,N-dimethyl)aminoethylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(3,4-dimethoxyphenyl)-5′-benzimidazolyl]benzimidazole
• 英文别名: 2-[4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]piperazin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1612254-62-2
• 化学式: C₃₀H₃₅N₇O₂
• 分子量: 525.654
• InChiKey: RZHAOZCPHFBKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.3-158.8 °C
• 沸点：
  765.434±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 、 nickel aluminum 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(4-(2-N,N-dimethyl)aminoethylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(3,4-dimethoxyphenyl)-5′-benzimidazolyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028