tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1208966-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1208966-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: WWRCFQLVZLFSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₃₅BrMnN₃O₂P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.6%的产率得到tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209

文献信息

• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• Manganese-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, Esters, and Amides Using Alcohols
  作者：Subrata Chakraborty、Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.8b03720

  日期：2018.11.2

  bond-forming reactions via α-alkylation of ketones, amides, and esters, using primary alcohols. β-Alkylation of secondary alcohols by primary alcohols to obtain α-alkylated ketones is also reported. The reactions are catalyzed by a ( i Pr-PNP)Mn(H)(CO)2 pincer complex under mild conditions in the presence of (catalytic) base liberating water (and H2 in the case of secondary alcohol alkylation) as the sole

  在本文中，我们报告了使用伯醇通过酮，酰胺和酯的α-烷基化反应锰催化的CC键形成反应。还报道了伯醇通过仲醇的β-烷基化反应而获得α-烷基化的酮。该反应是由（i Pr-PNP）Mn（H）（CO）2钳配合物在温和条件下以（催化）碱释放水（在仲醇烷基化的情况下为H2）作为唯一副产物的条件下催化的。
• Iuchi, Yosuke; Obora, Yasushi; Ishii, Yasutaka, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2536 - 2537
  作者：Iuchi, Yosuke、Obora, Yasushi、Ishii, Yasutaka

  DOI：——

  日期：——
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。