(3-bromo-2-(bromomethyl)prop-1-en-1-yl)benzene | 161152-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-2-(bromomethyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-bis(bromomethyl)-2-phenylethene；1-Phenyl-2-brommethylallylbromid；[3-Bromo-2-(bromomethyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 161152-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: CJRXVXOHIAJZDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-2-(bromomethyl)prop-1-en-1-yl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1,5-cycloheptanetricarboxylic acid, 3-benzylidene trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-C 与 C-O 稳定碳负离子的阴离子多米诺环烷基化：功能化桥联双环烷酮和环烯醇醚的简便的一锅立体选择性制备

  摘要：

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,4,8,10 tetra oxaspiro<5.5> undecane 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到(3-bromo-2-(bromomethyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于在温和 PTC 条件下将二氯卡宾加成到烯烃的新型相转移试剂

  摘要：

  摘要 一种新型水溶性相转移试剂敌草快 (Dq-Br) 的三步合成路线，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-六乙基丙烷-1， 3 二溴化二铵及其在烯烃的各种二氯碳化反应中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919908085884

文献信息

• Co-Catalyzed Radical Cycloaddition of [60]Fullerene with Active Dibromides: Selective Synthesis of Carbocycle-Fused Fullerene Monoadducts
  作者：Shirong Lu、Weili Si、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol401876n

  日期：2013.8.2

  An efficient and highly selective Co-catalyzed radical cycloaddition of [60]fullerene with active dibromides for the synthesis of three-, five-, six-, and seven-membered carbocycle-fused fullerene monoadducts has been reported. The controlled experiments unambiguously disclosed that the reaction proceeds through the formation of a fullerene monoradical as a key intermediate.

  已经报道了一种高效且高选择性的[60]富勒烯与活性二溴化物的共催化自由基环加成反应，用于合成三元，五元，六元和七元碳环稠合的富勒烯单加合物。对照实验明确地表明，反应是通过形成富勒烯单自由基作为关键中间体而进行的。
• A New Facile Anionic Domino Ring Expansion of Cyclopentanones by Two and Three Carbons for the Flexible Preparation of Functionalized Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Emmanuelle Charonnet、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo971811x

  日期：1998.2.1
• A New Phase Transfer Reagent for the Addition of Dichlorocarbene to Olefins Under Mild PTC Conditions
  作者：J. Paul Jayachandran、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1080/00397919908085884

  日期：1999.12.1

  to a novel water soluble phase transfer reagent, Diquat (Dq-Br), viz., 2-benzilidine- N,N,N,N',N',N'- hexaethyl propane-1,3 diammonium dibromide and its utility in various dichlorocarbenations to olefins are described.

  摘要 一种新型水溶性相转移试剂敌草快 (Dq-Br) 的三步合成路线，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-六乙基丙烷-1， 3 二溴化二铵及其在烯烃的各种二氯碳化反应中的应用。
• C−C versus C−O Anionic Domino Cycloalkylation of Stabilized Carbanions: Facile One-Pot Stereoselective Preparation of Functionalized Bridged Bicycloalkanones and Cyclic Enol Ethers
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Emmanuelle Charonnet、Jean-Marc Pons、Michel Rajzman、Robert Faure、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d

  日期：2001.3.2

  cycloalkylation, to synthetically valuable monocyclic or fused polycyclic functionalized enol ethers of high synthetic value. Semiempirical calculations showed a small difference in energy and the late character of the transition states leading to cis and trans isomers of the corresponding fused polycyclic enol ethers. These results, although minimizing the influence of a destabilizing 1,3-interaction

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。