(6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxyphenylacetyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid | 109796-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxyphenylacetyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[2-(3-carboxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 109796-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: ILVBIGYRRIFHPC-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-carboxyphenylacetylpenam 在 ring expansion enzyme from Cephalosporium CO₇₂₈ 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以50%的产率得到(6R,7R)-1-aza-3-methyl-7-(m-carboxyphenylacetyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。

  DOI：

  10.1039/c39870000374

文献信息

• The emzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins : side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M.James Crabbe、Graham Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86840-x

  日期：1987.1

  Structural variants of the acylamino side chain of penicillins have been tested as substrates for Deacetoxy/Deacetyl Cephalosporin C Synthetase from CO 728. A six carbon chain terminating in a carboxyl group was found to permit efficient ring expansion to cephems, with the exception of δ-(-α-aminoadipoyl).1

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个
• Enzymatic process for 3-substituted cephalosporins
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0268343B1

  公开（公告）日：1992-05-27
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——