N-(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)benzamide | 88644-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-tert-butylbenzamide；2-Benzamino-2-methyl-4-phenyl-butan；3-Benzamino-3-methyl-1-phenyl-butan
• CAS: 88644-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BDQBYVQAVWEEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 在 水 作用下， 以89 %的产率得到N-(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯 (TBN) 作为实用碳源，在无热、无金属和无酸条件下轻松制备 N-叔丁基酰胺

  摘要：

  亚硝酸叔丁酯 (TBN) 是一种无毒物质，经常用作氮、氧或一氧化氮 (NO) 的来源，但不能用作化学转化中的碳源。在这里，据我们所知，我们首次引入 TBN 作为碳源（叔丁基），用于在非常温和的条件下从腈和水中合成高价值的N-叔丁基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc01168b

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Method for producing amides or esters
  申请人：——

  公开号：US20030181753A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a method for producing amides or esters from carboxylic acids and from an amine constituent or alcohol constituent in the presence of a 1,3,5-triazine and optionally in the presence of an organic solvent and of a tertiary amine. According to the invention, a (bi)cyclic diamine or an adduct formed therefrom with the triazine constituent is used as a tertiary amine in a preferred stoichiometric ratio of diamine to the triazine constituent ranging from 0.30 to 1.10; the stoichiometric ratio of carboxylic acid to the amine constituent or alcohol constituent should range from 0.2 to 5.0, and; the molar ratio of carboxylic acid to the triazine constituent ranges from 0.5 to 1.5. Amino acids such as N-protected amino acids and peptides serve as carboxylic acid constituents and (C-protected) amino acids or a C-protected peptide serve as the amine constituent. 2-chlorine-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) is used as the preferred 1,3,5-triazine, and the N,N′-dimethyl-1,4-piperazine is used as the cyclic diamine. In addition to this method, which can be carried out at temperatures ranging from −80 to +150 ° C. and in the presence of an organic solvent, the invention also relates to adducts comprised of (bi)cyclic diamine and 1,3,5-triazine. Compared to the prior art, higher yields with shorter reaction times are achieved using the described method, and distinctly smaller waste quantities of tertiary amine bases accrue.

  本发明涉及一种制备酰胺或酯的方法，该方法使用羧酸和胺成分或醇成分在1,3,5-三嗪的存在下，并可选地在有机溶剂和三级胺的存在下进行。根据本发明，在首选的化学计量比范围内，使用（双）环二胺或与三嗪成分形成的加合物作为三级胺，该范围为0.30至1.10的二胺/三嗪成分比；羧酸成分与胺成分或醇成分的化学计量比应在0.2至5.0范围内，羧酸成分与三嗪成分的摩尔比应在0.5至1.5范围内。氨基酸（如N-保护氨基酸和肽）可用作羧酸成分，（C-保护）氨基酸或C-保护肽可用作胺成分。2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）是首选的1,3,5-三嗪，N，N'-二甲基-1,4-哌嗪是环二胺。除了可以在−80至+150°C的温度范围内和有机溶剂的存在下进行的该方法外，本发明还涉及由（双）环二胺和1,3,5-三嗪组成的加合物。与现有技术相比，使用所述方法可获得更高的收率和更短的反应时间，并且生成的废弃三级胺碱基数量明显减少。