2,4,6-Triphenyl-benzonitril | 5724-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Triphenyl-benzonitril
• 英文别名: 5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carbonitrile；2,4,6-Triphenylbenzonitrile
• CAS: 5724-58-3
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: ZEAQPPWIXDNTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  535.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triphenyl-benzonitril 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到1,3,5-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的溴烯和α-氰基-β-甲基烯酮合成1,3,5-三取代的苯甲酸酯

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的[2 + 4]环抱α-溴烯醛和α-氰基-β-甲基烯酮，已经开发出直接有效的1,3,5-三取代苯的方法。该反应对于芳基和烷基烯酮都很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03306
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2,4,6-triphenyl-2H-thiopyran 在 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-Triphenyl-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 373 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  Fc OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 Fc OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Multi-Substituted Benzenes from Enals and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Zhi-Qin Liang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600531

  日期：2016.9.15

  An oxidative NHC‐catalyzed [2+4] annulation of enals and α‐cyano‐β‐methylenones was established for the rapid assembly of multi‐substituted benzenes.

  建立了氧化型NHC催化的[2 + 4]环烯和α-氰基-β-甲基烯酮环化反应，以快速组装多取代的苯。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Convenient Benzonitrile Assembly
  作者：Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00844

  日期：2016.5.6

  The benzonitrile unit is widely found in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Synthesis of benzonitriles has received considerable interests from the chemical community over the last few decades. Present synthetic protocols mainly rely on the pre-existing benzene core to install a cyano moiety. A new NHC-catalyzed [4 + 2]-benzannulation protocol is reported to assemble the benzonitrile

  苯甲腈单元广泛用于天然产品，药品和农用化学品中。在过去的几十年中，苯甲腈的合成已引起化学界的广泛关注。当前的合成方案主要依赖于预先存在的苯核来安装氰基部分。据报道，一种新的NHC催化的[4 + 2]苯甲酰化方案可组装苄腈框架。