N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-2-amine | 1380234-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-2-amine
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinazolin-2-amine
• CAS: 1380234-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: CQUYBFUNAUJXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹唑啉 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用醇进行 区域选择性N-烷基化反应以制备2-（N-烷基氨基）喹唑啉和2-（N-烷基氨基）嘧啶†

  摘要：

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2nj41021d

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。