3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 57864-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 57864-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: XXHLVBRTECBCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 叔丁基过氧化氢 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到11-hydroxy-9-methoxy-11-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-11Hbenzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a] isoindole-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与芳醛的氧化环化反应：容易获得羟基异吲哚并[1,2-b]苯并噻二嗪二氧化物支架

  摘要：

  通过连续的交叉脱氢偶联（CDC）和分子内环化反应，已开发出一种新的合成羟基异吲哚并[1,2- b ]苯并噻二嗪二氧化物衍生物的策略。该方法不仅适用于芳基醛和醇，而且适用于甲苯以生产环状产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901509
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并二硫醇 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydrogensulfite 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2H-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides and 4-Oxo-3,4-dihydroquinazolines from 2-Aminobenzenesulfonamide or 2-Aminobenzamide and Aldehydes in the Presence of Sodium Hydrogen Sulfite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29322

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp³)–H bonds: A direct approach to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Xiaokang Li、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265128

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and metal-free Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted dual oxidative amination annulation of 2-amino arylsulfonamide with methylarene has been developed. This protocol provides straightforward access to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives without using prefunctionalized substrates in good to excellent yields with good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种高效且无金属的二叔丁基过氧化物 (DTBP) 促进的 2-氨基芳基磺酰胺与甲基芳烃的双重氧化胺化环化。该协议提供了对苯并噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物的直接访问，而无需使用具有良好官能团耐受性的良好至极好的产量的预官能化底物。图形概要
• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of 3-aryl-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxides: an efficient strategy to the synthesis of benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Wei Liu、Fei Yi、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c5ob02196k

  日期：——

  A new palladium-catalyzed benzothiadiazine-1,1-dioxide direct arylation of C(sp2)–H bonds is described. 3-Aryl-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxides react with various aryl iodides to give the corresponding mono-arylation products 3-(biphenyl-2-yl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxides with high reactivity and regioselectivity in the presence of AgOAc. Remarkedly, the addition of TFA is crucial

  描述了一种新的钯催化的C（sp 2）-H键的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物直接芳基化。3-芳基-2 H-苯并[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物与各种芳基碘反应生成相应的单芳基化产物3-（联苯基-2-基）-2 H-苯并[1 ，2,4]噻二嗪1,1-二氧化物在AgOAc存在下具有高反应活性和区域选择性。值得注意的是，添加TFA对于提高芳基化收率至关重要。