1-(diazidomethyl)-4-nitrobenzene | 92567-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diazidomethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: diazido(4-nitrophenyl)methane
• CAS: 92567-06-1
• 化学式: C₇H₅N₇O₂
• 分子量: 219.162
• InChiKey: QIFKEPMRVXOCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diazidomethyl)-4-nitrobenzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到对硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  叠氮化三甲基甲硅烷基与醛的反应：叠氮化物，四唑和腈的便捷合成

  摘要：

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90003-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(diazidomethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Richard, John P.; Amyes, Tina L.; Jagannadham, Vandanapu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 19, p. 5198 - 5205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。
• Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Young Seok Hwang、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1055/s-1993-26027

  日期：——

  On treatment with an excess of sodium azide in the presence of titanium(IV) chloride in boiling acetonitrile, both aliphatic and aromatic ketones are smoothly converted to 1,5-disubstituted 1H-tetrazoles in high yields.

  在沸腾的乙腈中，在氯化钛（IV）的存在下，用过量叠氮化钠进行处理，脂肪酮和芳香酮都能顺利转化为 1,5-二取代的 1H-四唑，产量很高。
• NISHIYAMA KOZABURO; OBA MAKOTO; WATANABE AKIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 693-700
  作者：NISHIYAMA KOZABURO、 OBA MAKOTO、 WATANABE AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Richard, John P.; Amyes, Tina L.; Jagannadham, Vandanapu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 19, p. 5198 - 5205
  作者：Richard, John P.、Amyes, Tina L.、Jagannadham, Vandanapu、Lee, Yong-Gu、Rice, Douglas J.

  DOI：——

  日期：——