cis-4-acetyl-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 115142-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-acetyl-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-acetyl-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 115142-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: RRGQWGNEQYHYKL-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-acetyl-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(α-methylstyryl)-2-azetidinone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 cis-4-acetyl-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a023

文献信息

• A Cation-exchange Resin Promoted Imino Aldol Reaction, Leading to the Synthesis of 2-Isocephem and 2-Oxa-isocephem
  作者：Makoto Shimizu、Masanori Tachi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2004.1394

  日期：2004.10

  Imino aldol reaction of ketene silyl acetals with the chiral imine 1 proceeds smoothly to giveβ-amino esters in good yields with high diasetereoselectivity under the influence of a cation-exchange resin, and the subsequent functional group transformations provide a formal synthesis of 2-isocephem and 2-oxa-isocephem β-lactam antibiotics.

  在阳离子交换树脂的作用下，烯酮硅基乙醛与手性亚胺 1 的氨基醛醇反应顺利进行，以良好的收率和较高的二乙醚选择性得到了β-氨基酯，随后的官能团转化提供了 2-isocephem 和 2-oxa-isocephem β-内酰胺抗生素的正式合成。