(2E)-methyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate | 74312-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-methyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-5-phenylhexa-2,4-dienoate；methyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate；5-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；5-Phenyl-hexa-2,4-diensaeure-methylester；methyl (2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 74312-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JJIJOPBNCVJQJS-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-methyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Omar, Mahmoud T.; Proctor, George R.; Scopes, David I. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 2918 - 2949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 (2E)-methyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  302.与γ-溴巴豆酸甲酯的Reformatsky反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001415

文献信息

• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。
• Direct palladium/copper oxidative cross-coupling of α-methylstyrene with acrylates
  作者：Walid Al-Maksoud、Laurent Djakovitch、Mohamad Jahjah、Catherine Pinel

  DOI：10.1007/s11426-010-4096-7

  日期：2010.9

  Fully palladium/copper catalytic oxidative cross-coupling of acrylates with α-methylstyrene was performed in a DMSO/AcOH (1:1) mixture at 60 °C in the air. This improves previous procedures which employed stoichiometric amounts of copper and oxygen. Thus various acrylates were effectively coupled to α-methylstyrene giving the expected compounds in moderate to good yields (44%–65%) as a mixture of E and Z isomers.

  丙烯酸酯与 α-甲基苯乙烯的全钯/铜催化氧化交叉偶联反应是在 DMSO/AcOH (1:1) 混合物中于 60 °C 空气中进行的。这改进了以往采用铜和氧的化学计量方法。因此，各种丙烯酸酯都能有效地与α-甲基苯乙烯偶联，并以中等至良好的收率（44%-65%）得到预期的 E 和 Z 异构体混合物。
• Xu, Yun-He; Lu, Jun; Loh, Teck-Peng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1372 - 1373
  作者：Xu, Yun-He、Lu, Jun、Loh, Teck-Peng

  DOI：——

  日期：——
• STAKEM F. G.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3584-3593
  作者：STAKEM F. G.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——