N-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide | 24722-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 24722-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HYFBEZFLVLFBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide 在 4-碘甲苯 、 四丁基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以17 %的产率得到4-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘(III)介导的偶联反应脱氢电化学合成N-芳基-3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  应用催化量的试剂、廉价的电极材料和简单的恒电流装置，建立了通过 CN 耦合电催化高价碘 (III) 介导的 3,4-二氢喹啉-2-酮的细胞内合成。通过这种方法，可以合成 23 个样品，收率高达 96%，具有各种官能团。此外，还进行了10倍的放大并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202303388
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c

文献信息

• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Intermediate formation enabled regioselective access to amide in the Pd-catalyzed reductive aminocarbonylation of olefin with nitroarene
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63561-6

  日期：2020.7

  reductive aminocarbonylation of olefins with nitroarenes was developed using carbon monoxide (CO) as both reductant and carbonyl source, which enables facile access to amides with excellent regioselectivity and broad substrate scope. It is found that the counter anions of the Pd catalyst precursors significantly affect the reaction chemoselectivity and amide regioselectivity. Branched amides were mainly

  摘要 以一氧化碳 (CO) 作为还原剂和羰基源，开发了一种钯催化烯烃与硝基芳烃还原氨基羰基化的有效途径，该途径可以轻松获得具有优异区域选择性和广泛底物范围的酰胺。发现Pd催化剂前体的抗衡阴离子显着影响反应化学选择性和酰胺区域选择性。支链酰胺主要以K2PdCl4为金属催化剂得到，膦配体对区域选择性没有影响，但影响催化反应活性。然而，当使用 Pd(CH3CN)4(OTf)2 时，膦配体对氨基羰基化区域选择性有显着影响；单齿膦倾向于形成支链酰胺，而双齿膦主要形成线性酰胺。从硝基芳烃还原的所有可能的 N 物种的捕获实验、初级动力学研究和控制反应表明，支链和线性酰胺的催化合成分别产生了氮烯（进一步转化为烯酰胺）和苯胺，这与之前的配体控制的区域选择性不同通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺。此外，所提出的合成路线可用于在温和条件下合成克级丙腈。与以前通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺的配体控制的区域选择性不
• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。
• Enantioselective β-C(sp³)–H arylation of amides<i>via</i>synergistic nickel and photoredox catalysis
  作者：Wu Zhang、Xiaomin Shu、Leitao Huan、Buqing Cheng、Haohua Huo

  DOI：10.1039/d1ob01774h

  日期：——

  An enantioselective benzylic β-C(sp3)–H arylation of amides via synergistic nickel and photoredox catalysis is reported. The C–H bond is activated by a bromine-radical-mediated C–H cleavage. This mild yet straightforward protocol provides arylation products in up to 96% yield and with up to 95% ee.

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。
• Synthesis and biological evaluation of a class of 5-benzylidene-2-phenyl-thiazolinones as potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Sebastian Barzen、Carmen B. Rödl、Andreas Lill、Dieter Steinhilber、Holger Stark、Bettina Hofmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.003

  日期：2012.6

  A class of 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors characterized by a central 5-benzylidene-2-phenyl-thiazolinone scaffold was synthesized as a new series of molecular modifications and extensions of a previously reported series. Compounds were tested in a cell-based and a cell-free assay and furthermore evaluated for their influence on cell viability. The presented substituted thiazolinone scaffold turned out to be essential for both the 5-LO inhibitory activity and the non-cytotoxic profile. With (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(naphthalen-2-yl)-5H-thiazol-4-one (2k, ST1237), a potent, direct, non-cytotoxic 5-LO inhibitor with IC50 of 0.08 mu M and 0.12 mu M (cell-free assay and intact cells), we present a promising lead optimization and development for further investigations as novel anti-inflammatory drug. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.