diethyl (6-bromo-3-pyridylmethyl)phosphonate | 154321-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-bromo-3-pyridylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-bromopyridin-5-ylmethylphosphonate；((6-bromopyridin-3-yl)methyl)phosphonate diethyl ester；Diethyl (6-bromopyrid-3-ylmethyl)phosphonate；Diethyl ((6-bromopyridin-3-yl)methyl)phosphonate；2-bromo-5-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridine
• CAS: 154321-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrNO₃P
• 分子量: 308.112
• InChiKey: BVLUULQBRGYXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6-bromo-3-pyridylmethyl)phosphonate 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,2-dibromo-1,2-bis(6-bromo-3-pyridyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks

  摘要：

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25411
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl (6-bromo-3-pyridylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Copper Complex of a Thiosemicarbazone-Pyridylhydrazone Ligand Containing a Vinylpyridine Functional Group as a Potential Imaging Agent for Amyloid-β Plaques

  摘要：

  含有铜的正电子发射放射性核素的复合物有可能用于正电子发射断层扫描的诊断成像。阿尔茨海默病的特征是大脑中存在淀粉样β斑块。我们制备了一种带有吡啶-4-乙烯基吡啶官能团的新型硫代氨基脲-吡啶腙四价配体，目的是制造一种能与淀粉样β斑结合的铜复合物，以帮助诊断阿尔茨海默氏症。配体与铜（ii）形成了电荷中性复合物，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征，还通过循环伏安法研究了该复合物的电化学行为。新配体可在室温下用正电子发射铜-64 进行放射标记，放射化学收率极高。这种新复合物能与合成的淀粉样蛋白-β纤维相互作用，并能结合阿尔茨海默氏症死后脑组织中的淀粉样蛋白-β斑块。

  DOI：

  10.1071/ch19311

文献信息

• Synthesis of Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes That Bind to Amyloid-β Plaques
  作者：David J. Hayne、Jonathan M. White、Catriona A. McLean、Victor L. Villemagne、Kevin J. Barnham、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00972

  日期：2016.8.15

  ligands were prepared that form charge-neutral complexes with oxorhenium(v) as well as a ligand featuring a styrylpyridyl functional group designed to bind to Aβ plaques. All three ligands formed complexes with oxorhenium(V), and each complex was characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. The oxorhenium(V) complex with a styrylpyridyl functional group binds to

  阿尔茨海默氏病的特征是大脑中存在淀粉样蛋白斑块。斑块的主要成分是淀粉样β（Aβ）肽的聚集形式。与制备锝-99的目标米复合物，其结合至Aβ斑块潜力成为阿尔茨海默病的诊断成像剂，新的四齿配体能够与oxotechentium（V）和oxorhenium（V）形成中性和亲脂性复合体来制备的。not的非放射性同位素不可用，因此rh被用作探索化学的替代物。两个平面四齿N 3制备了与氧杂鎓（v）形成电荷中性复合物的O配体，该配体具有设计成与Aβ斑块结合的具有苯乙烯基吡啶基官能团的配体。所有三个配体都与氧ium（V）形成了配合物，并通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学对每种配合物进行了表征。具有苯乙烯基吡啶基官能团的oxorhenium（V）络合物与验尸后人脑组织中存在的Aβ斑块结合。化学推算到tech 99 m在两个配体的示踪剂水平上。生成的氧络合物具有足够的亲脂性和电荷中性，表明它们具有穿越血脑屏障的潜
• Stilbene compounds comprising an adamantyl group, compositions and methods thereof
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06214878B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The invention relates to novel stilbene compounds having the general formula (I): as well as to pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine, including dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmic conditions and cosmetic compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新型stilbene化合物，以及用于人类或兽医药物的制剂，包括皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病的制剂，以及化妆品制剂和使用方法。
• 一种含吡啶衍生物三芳基乙烯类光致变色材料及其制备和应用方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN116283746A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及一种含吡啶衍生物三芳基乙烯类光致变色材料及其制备和应用方法，将一端含有甲醛取代基的吡啶环或其衍生物通过Corey‑Funchs反应合成其二溴取代物；再与含有硼酸或频哪醇硼酸酯基的芳香化合物或杂环化合物通过Suzuki反应；或将二苯酮衍生物与含有磷酸二乙酯基的吡啶环或其衍生物反应通过维悌希反应得到含吡啶衍生物三芳基乙烯类光致变色材料。本发明原材料价格低廉、合成工艺简单易行，制备的光致变色材料具有光/质子双重响应、色纯度高、变色波长范围广、变色持久性长等优点，使得原先刺激响应性单一的三芳基乙烯类光致变色材料扩展为光/质子双响应光致变色材料，变色范围也从橙色扩展到了红色和紫色。适用于多个检验、存储加密及生物成像等领域。
• Substituted Dipyridylethenes and -ethynes and Key Pyridine Building Blocks
  作者：Paul-Michael Windscheif、Fritz Vögtle

  DOI：10.1055/s-1994-25411

  日期：——

  Various new 2,5-disubstituted pyridines were prepared. The 2-substituted 5-formylpyridines 8, 15a-b were obtained by reduction of the nicotinic acid 3, hydrolysis of the bis(morpholino)methylpyridine 6 or the reaction of 5-bromopyridines 12 and 14 with lithium butoxide in DMF. Dipyridylethenes 16a-b,e were synthesized by Wadsworth-Emmons reaction with pyridyl phosphonate 7 or by coupling of the aldehydes by McMurry reaction to the ethenes 16c-d. After bromination of the C=C double bond of the dipyridylethenes 16a-d, dipyridylacetylenes 18a-d were obtained via elimination of the 1,2-dipyridyl-1,2-dibromoethanes 17a-d.

  合成了多种新的2,5-二取代吡啶。通过还原烟酸3、氨基二甲基吡啶6的水解或5-溴吡啶12和14与丁基锂在DMF中的反应，得到了2-取代的5-醛基吡啶8、15a-b。双吡啶乙烯16a-b,e通过Wadsworth-Emmons反应与吡啶基膦酸酯7合成，或者通过McMurry反应将醛偶联形成烯烃16c-d。在双吡啶乙烯16a-d的C=C双键溴化后，经过1,2-双吡啶-1,2-二溴乙烷17a-d的消除，得到了双吡啶乙炔18a-d。
• A Copper Complex of a Thiosemicarbazone-Pyridylhydrazone Ligand Containing a Vinylpyridine Functional Group as a Potential Imaging Agent for Amyloid-β Plaques
  作者：Lachlan E. McInnes、Asif Noor、Peter D. Roselt、Catriona A. McLean、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1071/ch19311

  日期：——

  Complexes containing positron-emitting radionuclides of copper have the potential to be of use for diagnostic imaging with positron emission tomography. Alzheimer’s disease is characterised by the presence of amyloid-β plaques in the brain. A new thiosemicarbazone-pyridyl hydrazone tetradentate ligand with a pyridyl-4-vinylpyridine functional group was prepared with the aim of making a copper complex that binds to amyloid-β plaques to assist in the diagnosis of Alzheimer’s disease. The ligand forms a charge neutral complex with copper(ii) that was characterised by X-ray crystallography and the electrochemical behaviour of the complex was investigated by cyclic voltammetry. The new ligand can be radiolabelled with positron-emitting copper-64 at room temperature in excellent radiochemical yields. The new complex interacts with synthetic amyloid-β fibrils and binds amyloid-β plaques present in post-mortem Alzheimer’s disease brain tissue.

  含有铜的正电子发射放射性核素的复合物有可能用于正电子发射断层扫描的诊断成像。阿尔茨海默病的特征是大脑中存在淀粉样β斑块。我们制备了一种带有吡啶-4-乙烯基吡啶官能团的新型硫代氨基脲-吡啶腙四价配体，目的是制造一种能与淀粉样β斑结合的铜复合物，以帮助诊断阿尔茨海默氏症。配体与铜（ii）形成了电荷中性复合物，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征，还通过循环伏安法研究了该复合物的电化学行为。新配体可在室温下用正电子发射铜-64 进行放射标记，放射化学收率极高。这种新复合物能与合成的淀粉样蛋白-β纤维相互作用，并能结合阿尔茨海默氏症死后脑组织中的淀粉样蛋白-β斑块。