4-(benzylideneamino)benzyl alcohol | 1100835-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)benzyl alcohol
• 英文别名: [4-(Benzylideneamino)phenyl]methanol
• CAS: 1100835-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NQSIPUKEBNKKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)benzyl alcohol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-(苯基甲基氨基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(benzylideneamino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397

文献信息

• Direct one-pot reductive imination of nitroarenes using aldehydes and carbon monoxide by titania supported gold nanoparticles at room temperature
  作者：Jun Huang、Lei Yu、Lin He、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c1gc15307b

  日期：——

  The direct one-pot reductive imination of nitroarenes with various aldehydes by a titania supported gold catalyst at room temperature using CO/H2O as a reducing agent is illustrated. This method is simple, economic, general and environmentally benign, thus resulting in practical advantages for the synthesis of imines and their derivatives.

  直接一锅还原 胺化 的 硝基芳烃 与各种 醛类 由二氧化钛支撑的金 催化剂 在室温下使用CO /高氧2 作为一个 还原剂被说明。该方法简单，经济，通用且对环境无害，因此在合成二甲亚砜时具有实际优势。亚胺 及其衍生物。
• Magnetic NiO nanoparticles confined within open ends MWCNTs: a novel and highly active catalyst for hydrogenation and synthesis of imines
  作者：Gangquan Chen、Wenbin Gao、Xuejun Wang、Hongfei Huo、Wenzhu Li、Le Zhang、Rong Li、Zuixiong Li

  DOI：10.1039/c6ra05561c

  日期：——

  The novel catalyst is highly active for hydrogenation and synthesis of imines.

  这种新型催化剂对氢化和亚胺的合成具有高度活性。

• Development of Acid-Mediated H₂S/COS Donors That Respond to a Specific pH Window
  作者：Annie K. Gilbert、Yu Zhao、Claire E. Otteson、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01873

  日期：2019.11.15

  delivery to a specific pH window. Specifically, we utilize self-immolative thiocarbamates with an imine-derived triggering group. After imine hydrolysis, the self-immolative decomposition releases carbonyl sulfide (COS), which is quickly hydrolyzed to H2S by carbonic anhydrase. Although acid-mediated hydrolysis results in imine cleavage, environments that are too acidic result in protonation of the aniline

  硫化氢（H2S）是生物学上相关的分子，最近的努力集中在开发按需提供H2S的小分子供体上。由于这种系统在心肌缺血损伤或抑制肿瘤生长中的潜在应用，因此酸活化的供体已引起了极大的兴趣。在这项工作中，我们报告了一种将H2S输送调节到特定pH窗口的新策略。具体来说，我们利用亚胺衍生的触发基团自消灭硫代氨基甲酸酯。亚胺水解后，自焚分解会释放出羰基硫（COS），该羰基硫会被碳酸酐酶迅速水解为H2S。尽管酸介导的水解会导致亚胺裂解，但酸性太强的环境会导致苯胺中间体的质子化，并会抑制COS / H2S的释放。综上所述，该机制使得能够访问仅在特定pH窗口内被激活的供体基序。在这里，我们演示了一系列基于亚胺的COS / H2S供体基序的设计，制备和pH评估，我们预计它们将在研究酸性微环境中的H2S方面具有实用性。
• Synthesis and Dual-Acid/Light-Responsive Disassembly of Amphiphilic Block Copolymer Nanoassemblies Bearing Conjugated Benzoic Imine Pendants
  作者：Kadambari Bairagi、Jiang Tian Liu、Anna Thinphang-nga、Jung Kwon Oh

  DOI：10.1021/acs.macromol.3c00428

  日期：2023.6.13

  benzoic imine chemistry. As a proof-of-concept investigation of the approach, a well-defined poly(ethylene glycol)-based SRD-ABP containing conjugated benzoic imine pendants in the hydrophobic block was synthesized by a combination of reversible deactivation radical polymerization and postpolymerization modification. The synthesized copolymer self-assembled in an aqueous solution to form colloidally stable

  刺激响应可降解两亲嵌段共聚物 (SRD-ABPs) 已被广泛探索作为构建智能纳米组件的有前途的构建块，显示出封装分子（包括治疗剂）的受控/增强释放。最近的进展涉及开发合成双 SRD-ABP 及其纳米组件的有效方法，其中大多数通常设计有两个不同的可切割连接（不同的官能团），从而响应两种刺激，通常是酸不稳定和光响应组。在此，我们报告了一种新方法，通过使用共轭苯甲酸亚胺化学的单一不稳定连接实现双重酸性 pH/光响应。作为该方法的概念验证调查，通过可逆失活自由基聚合和后聚合改性相结合，合成了一种明确定义的基于聚乙二醇的 SRD-ABP，在疏水嵌段中含有共轭苯甲酸亚胺侧链。合成的共聚物在水溶液中自组装形成胶体稳定的纳米组件，由酸/光可降解的疏水核心组成，疏水核心带有被亲水冠包围的共轭亚胺键。在对酸性 pH 值和紫外线/可见光的双重响应下，纳米组件通过改变胶束核的疏水/亲水平衡而降解。这项工作展示了一
• Schiff bases derived from p-aminobenzyl alcohol as trigger groups for pH-dependent prodrug activation
  作者：Ivonne A. Müller、Felix Kratz、Manfred Jung、André Warnecke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.055

  日期：2010.8

  A number of novel acid-sensitive Schiff bases derived horn p-aminobenzyl alcohol and various benzaldehyde derivatives were synthesized and were subsequently shown to trigger benzyl elimination reactions The kinetics of acid-catalyzed hydiolysis at pH 50 as well as stability at pH 74 were studied using fluorogenic model compounds Two fluoro-substituted Schiff bases showed efficient hydrolysis at pH 5 0 combined with a long-term stability at pH 74 and are considered suitable candidates for the development of anticancer prodrugs (c) 2010 Elsevier Ltd All lights reserved