α-phenyl-N-(4-cyanophenyl)nitrone | 115399-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-N-(4-cyanophenyl)nitrone
• 英文别名: N-[4-cyanophenyl]-α-phenyl nitrone；N-(4-cyanophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 115399-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: YDCHRUZECCBONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  422.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银胶菊宁 、 α-phenyl-N-(4-cyanophenyl)nitrone 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO DERIVATIVES OF PARTHENIN AS NOVEL ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO DE PARTHÉNINE SERVANT DE NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009110007A8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯甲腈 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-phenyl-N-(4-cyanophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳基硝酮的CH活化和重氮化合物的偶联反应合成2,3-二取代的NH吲哚

  摘要：

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02105

文献信息

• Enantioselective Oxidative Cyclization/Mannich Addition Enabled by Gold(I)/Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Hanlin Wei、Ming Bao、Kuiyong Dong、Lihua Qiu、Bing Wu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.201812140

  日期：2018.12.21

  An enantioselective Mannich‐type reaction of 3‐butynol and nitrones is described, which affords dihydrofuran‐3‐ones in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction is initiated by gold‐catalyzed alkyne oxidation and modification of the resulting gold carbene species with a tethered hydroxy group to form enolate species; the reaction terminates with an enantioselective Mannich‐type

  描述了3-丁炔醇和硝酮的对映选择性曼尼希型反应，该反应可提供高收率和出色的对映选择性的二氢呋喃-3-酮。该反应是通过金催化的炔烃氧化反应以及将生成的带有链羟基的金卡宾物质改性而形成烯醇化物而引发的。反应在手性磷酸（CPA）和氢键的辅助下以对映选择性Mannich型加成终止。这种涉及化学键裂解，片段修饰和重组过程的新型炔烃转化模式，提供了一种原子经济和分步经济的方法，并且是通过α-氧代金在金催化的炔烃氧化中进行合作性不对称催化的第一个实例。卡宾路线。
• Gold‐Catalyzed Dual Annulation of Homopropargyl Alcohols with Nitrones: Synthesis of Tetrahydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indole Scaffolds
  作者：Hanlin Wei、Su Zhou、Lihua Qiu、Yu Qian、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900426

  日期：2019.8.5

  An unprecedented gold‐catalyzed dual annulation of homopropargyl alcohols with nitrones has been developed, which provides an effective access to the 1,3,4,5‐tetrahydropyrano[4,3‐b]indole derivatives in good to high yields. Mechanistically, this one‐pot three‐step cascade reaction is initiated by a gold‐catalyzed alkyne oxoarylation, followed by an intramolecular cyclodehydration and terminated with

  与硝酮高炔丙基醇的前所未有的金催化的双环已被开发，这提供了有效的访问-1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚衍生物以良好至高产率。从机理上讲，这种一锅三步的级联反应是由金催化的炔基羰基化反应引发的，然后进行分子内环脱水反应，并终止于醛间的分子间环化反应，而醛是该级联反应过程的早期残留物。
• The synthesis of diarylnitrones
  作者：Paul R. West、Gary C. Davis

  DOI：10.1021/jo00282a040

  日期：1989.10
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• [EN] SPIRO DERIVATIVES OF PARTHENIN AS NOVEL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO DE PARTHÉNINE SERVANT DE NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110007A8

  公开（公告）日：2010-10-21