2-amino-3-trifluoromethylthiophenol | 131105-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-trifluoromethylthiophenol
• 英文别名: 2-Amino-3-(trifluoromethyl)benzenethiol
• CAS: 131105-90-3
• 化学式: C₇H₆F₃NS
• 分子量: 193.193
• InChiKey: GYYSBWSFSDFQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-trifluoromethylthiophenol 在 Montmorillonite KSF 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.15h， 生成 4-Chloro-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-oxo-13-(trifluoromethyl)-8-thia-2-azatricyclo[7.4.0.02,5]trideca-1(13),9,11-triene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效微波增强无溶剂合成有效的抗真菌剂：氟化苯并硫氮杂稠合的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  已经开发了一种微波增强的简便的环加成反应，用于在碳酸钾（K 2 CO 3）表面上合成含氟的氮杂[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂pine衍生物（Va - m）。还使用蒙脱石粘土开发了微波增强的无溶剂的所需1,5-苯并噻氮ze类化合物的改进合成方法。对合成的化合物进行了“体外”筛选，以验证其对茄枯萎病菌，尖镰刀菌和辣椒集霉的抑菌活性。大多数化合物已显示出对这些病原体的良好活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(Trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine;hydrobromide 在 氨 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-3-trifluoromethylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of quinolinobenzothiazinones

  摘要：

  A new series of structurally diverse quinolinobenzothiazinones has been synthesized with the annulation of heterocyclic structural pharmacophores. The synthesized quinolinobenzothiazinones have been evaluated for their antioxidant (LPO & GSH) and radical scavenging activities (DPPH and ABTS assays). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.006

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Laccase-catalysed azide-alkyne cycloadditions: Synthesis of benzothiazole and benzimidazole fused 1,2,3-triazole derivatives by copper containing oxidoreductase enzymes
  作者：Mudzuli M. Maphupha、Adela Vidov、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1080/10242422.2022.2140588

  日期：——

  A new approach for synthesizing triazole rings through the application of laccases, copper containing oxidoreductase enzymes is outlined. A series of benzothiazoles and benzimidazoles-functionalize...

  概述了一种通过应用漆酶、含铜氧化还原酶合成三唑环的新方法。一系列苯并噻唑和苯并咪唑功能化...
• Synthesis and antioxidant activity of quinolinobenzothiazinones
  作者：M. Kumar、Kshitija Sharma、R.M. Samarth、A. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.006

  日期：2010.10

  A new series of structurally diverse quinolinobenzothiazinones has been synthesized with the annulation of heterocyclic structural pharmacophores. The synthesized quinolinobenzothiazinones have been evaluated for their antioxidant (LPO & GSH) and radical scavenging activities (DPPH and ABTS assays). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Efficient microwave enhanced solvent-free synthesis of potent antifungal agents: Fluorinated benzothiazepine fused β-lactam derivatives
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Sarita Khaturia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.003

  日期：2007.5

  A microwave enhanced, facile cycloaddition has been developed for the synthesis of fluorine containing azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepine derivatives (Va–m) on the surface of potassium carbonate (K2CO3). Microwave enhanced solvent-free improved synthesis of required 1,5-benzothiazepines is also developed using montmorillonite clay. The synthesized compounds have been screened ‘in vitro’ for antifungal

  已经开发了一种微波增强的简便的环加成反应，用于在碳酸钾（K 2 CO 3）表面上合成含氟的氮杂[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂pine衍生物（Va - m）。还使用蒙脱石粘土开发了微波增强的无溶剂的所需1,5-苯并噻氮ze类化合物的改进合成方法。对合成的化合物进行了“体外”筛选，以验证其对茄枯萎病菌，尖镰刀菌和辣椒集霉的抑菌活性。大多数化合物已显示出对这些病原体的良好活性。