(-)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide
• 英文别名: (-)-1-Phenyl-3,4-dihydronaphthalene oxide；7b-phenyl-2,3-dihydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FQUBOYQJSPONLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-substituted-2-tetralones by selective diol dehydration leading to ketone transposition

  摘要：

  Dehydration of 1-substituted-1,2-tetralindiols with zinc iodide afforded the corresponding 2-tetralones in excellent yields. This procedure was found to be superior to the more conventional BF3-catalyzed rearrangement of 1-substituted-1,2-epoxytetralins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01014-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称环氧化的功能化亚胺盐系统。

  摘要：

  制备了一系列在氮取代基中含有醇，醚和乙缩醛官能团的二氢异喹啉鎓盐，并作为不对称环氧化催化剂进行了测试，可提供的电子最高可达约。60％。

  DOI：

  10.1021/jo010258n

文献信息

• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Highly Efficient Catalysts for Epoxidation Mediated by Iminium Salts
  作者：Philip C. Page、Benjamin R. Buckley、Louise F. Appleby、Paul A. Alsters

  DOI：10.1055/s-2005-918483

  日期：——

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic epoxidation of several alkenes. Catalyst loadings as low as 0.5 mol% have been used in the epoxidation of 1-phenylcyclohexene.

  一系列取代的二氢异喹啉盐已在多种烯烃的环氧化催化反应中得到测试。在1-苯基环己烯的环氧化反应中，使用了低至0.5摩尔%的催化剂负载量。
• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Functionalized Iminium Salt Systems for Catalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Gerasimos A. Rassias、David Barros、Adel Ardakani、Benjamin Buckley、Donald Bethell、Timothy A. D. Smith、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/jo010258n

  日期：2001.10.1

  A range of dihydroisoquinolinium salts containing alcohol, ether, and acetal functionalities in the nitrogen substituent has been prepared and tested as asymmetric epoxidation catalysts, providing ee's of up to ca. 60%.

  制备了一系列在氮取代基中含有醇，醚和乙缩醛官能团的二氢异喹啉鎓盐，并作为不对称环氧化催化剂进行了测试，可提供的电子最高可达约。60％。
• Enantioselective Organocatalytic Epoxidation Driven by Electrochemically Generated Percarbonate and Persulfate
  作者：Philip C. Bulman Page、Frank Marken、Craig Williamson、Yohan Chan、Benjamin R. Buckley、Donald Bethell

  DOI：10.1002/adsc.200800064

  日期：2008.5.5

  An organocatalytic asymmetric epoxidation reaction using iminium salt catalysts is described, in which the stoichiometric persulfate oxidant is generated electrochemically. This system offers comparable ees to the use of commercially available persulfate. Electrochemically generated percarbonate ion is also a successful and novel oxidant system for use with iminium salts.

  描述了使用亚胺盐催化剂的有机催化不对称环氧化反应，其中化学计量的过硫酸盐氧化剂是电化学产生的。该系统提供媲美EE S到使用市售过的。电化学产生的过碳酸盐离子也是与亚胺盐一起使用的成功且新颖的氧化剂系统。