tris(2-fluorophenyl) borate | 1079366-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-fluorophenyl) borate
• CAS: 1079366-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BF₃O₃
• 分子量: 344.098
• InChiKey: HANAGVHGOOXREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-phenylazetidine 、 tris(2-fluorophenyl) borate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-3-(2-fluorophenoxy)-N-(4-methylphenylsulfonyl)propanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(2-fluorophenyl) borate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a

文献信息

• Synthesis and lewis acidity of fluorinated triaryl borates
  作者：Mashael M. Alharbi、Yara van Ingen、Alberto Roldan、Tanja Kaehler、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d2dt04095f

  日期：——

  2-FC6H4, 3-FC6H4, 4-FC6H4, 2,4-F2C6H3, 3,5-F2C6H3, 2,3,4-F3C6H2, 2,4,6-F3C6H2, 3,4,5-F3C6H2) have been prepared and isolated from the reactions of the mono-, di-, or tri-fluorophenol with BCl3. The Lewis acidity of these borates has been determined by NMR spectroscopic and theoretical methods and compared to their well-established borane counterpart.

  一系列氟化三芳基硼酸盐 B(OAr F ) 3 (Ar F = 2-FC 6 H 4 , 3-FC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 2,4-F 2 C 6 H 3 , 3, 5-F 2 C 6 H 3 , 2,3,4-F 3 C 6 H 2 , 2,4,6-F 3 C 6 H 2 , 3,4,5-F 3 C 6 H 2) 已从单氟苯酚、二氟苯酚或三氟苯酚与 BCl 3的反应中制备和分离出来。这些硼酸盐的路易斯酸度已通过核磁共振光谱和理论方法确定，并与公认的硼烷对应物进行了比较。
• Reactivity of a series of triaryl borates, B(OAr^x)₃, in hydroboration catalysis
  作者：Tomasz Sokolnicki、Mashael M. Alharbi、Yara van Ingen、Shahnaz Rahim、Milan Pramanik、Alberto Roldan、Jędrzej Walkowiak、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d3dt03333c

  日期：——

  In this paper, we compare the reactivity of a series of triaryl borates B(OArx)3 as catalysts for the hydroboration of alkenes and alkynes. It was observed that commercially available B(OPh)3 performed the poorest, whereas catalysts with o-F atoms appeared to perform much better.

  在本文中，我们比较了一系列三芳基硼酸酯 B(OAr x ) 3作为烯烃和炔烃硼氢化催化剂的反应活性。据观察，市售的 B(OPh) 3表现最差，而具有o -F 原子的催化剂似乎表现更好。
• Ir-Catalyzed ortho-Borylation of Phenols Directed by Substrate–Ligand Electrostatic Interactions: A Combined Experimental/in Silico Strategy for Optimizing Weak Interactions
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Jonathan E. Dannatt、Ivonne L. Andujar-De Sanctis、Kristin A. Gore、Robert E. Maleczka、Daniel A. Singleton、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b02232

  日期：2017.6.14

  A strategy for affecting ortho-versus meta/para selectivity in Ir-catalyzed C-H borylations (CHBs) of phenols is described. From selectivity observations with ArylOBpin (pin-7 pinacolate), it is hypothesized that an electrostatic interaction between the partial negatively,charged OBpin group and the partial positively charged bipyridine ligand of the catalyst favors ortho selectivity. Experimental and computational studies designed to test this hypothesis support it. From further computational work a second generation, in silico designed catalyst emerged; where replacing Bpin with Beg (eg, = ethylene glycolate) was predicted to significantly improve ortho selectivity. Experinientally, reactions employing B(2)eg(2) gave ortho selectivities > 99%. Adding triethylamine significantly improved conversions. This ligand-substrate electrostatic interaction provides a unique control element for selective C-H functionalization.
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。