Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol | 6552-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol
• 英文别名: (2-Methylcyclopropyl)-phenylmethanol
• CAS: 6552-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GAYJUKGWOIOZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol 在 potassium hydrogen bifluoride 、 (HF)n*Py 、 二异丙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以78%的产率得到trans-4-fluoro-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醇与胺/金属氟化物/聚（氟化氢）-吡啶络合物的开环氟化和扩环氟化

  摘要：

  根据起始环丙烷甲醇的取代模式，在二异丙胺和 KHF 2 存在下用吡啶鎓聚(氟化氢)处理环丙烷甲醇得到选择性均烯丙基氟化物或氟环丁烷。在环丙烷环的 1-位没有取代的环丙烷甲醇以立体选择性的方式得到高烯丙基氟化物。同时，1-甲基环丙烷甲醇以高立体选择性得到氟环丁烷。含羟甲基的氟环丁烷也由 2-(1-甲基环丙基) 环氧乙烷制备。需要胺和金属氟化物作为添加剂以获得最佳效果。还描述了涉及反应的溶剂和温度的影响因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环丙基苯基酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Hydroxybenzyl Free Radicals. III.¹ Processes for α-Hydroxycyclopropylcarbinyl Radical Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00958a033

文献信息

• Vankar, Y. D.; Kumaravel, G.; Rao, C. T., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2181 - 2198
  作者：Vankar, Y. D.、Kumaravel, G.、Rao, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO SHIGEKAZU; SHIMIZU MAKOTO; YOSHIOKA HIROSUKE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 663-666
  作者：KANEMOTO SHIGEKAZU、 SHIMIZU MAKOTO、 YOSHIOKA HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of α-Hydroxybenzyl Free Radicals. III.¹ Processes for α-Hydroxycyclopropylcarbinyl Radical Formation
  作者：Douglas C. Neckers、A. Paul Schaap、James Hardy

  DOI：10.1021/ja00958a033

  日期：1966.3
• Ring-Opening Fluorination and Ring-Expansion Fluorination of Cyclopropanemethanols with Amine/Metal Fluoride/Poly(hydrogen fluoride)–Pyridine Complex
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.62.2024

  日期：1989.6

  of cyclopropanemethanols with pyridinium poly(hydrogen fluoride) in the presence of diisopropylamine and KHF2 gave selectively homoallylic fluorides or fluorocyclobutanes according to the mode of substitution of the starting cyclopropanemethanols. Cyclopropanemethanols with no substitution at 1-position of the cyclopropane ring gave homoallylic fluorides in a stereoselective manner. While, 1-methyl

  根据起始环丙烷甲醇的取代模式，在二异丙胺和 KHF 2 存在下用吡啶鎓聚(氟化氢)处理环丙烷甲醇得到选择性均烯丙基氟化物或氟环丁烷。在环丙烷环的 1-位没有取代的环丙烷甲醇以立体选择性的方式得到高烯丙基氟化物。同时，1-甲基环丙烷甲醇以高立体选择性得到氟环丁烷。含羟甲基的氟环丁烷也由 2-(1-甲基环丙基) 环氧乙烷制备。需要胺和金属氟化物作为添加剂以获得最佳效果。还描述了涉及反应的溶剂和温度的影响因素。