4-hydroxy-4'-formylazobenzene | 2497-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-formylazobenzene
• 英文别名: 4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde；4-Hydroxy-4'-formyl-azobenzol；4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 2497-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: UBXVGRPYJAMRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-formylazobenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.1 mg的产率得到4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可形成蠕虫状胶束的光响应型季铵盐类阳离 子表面活性剂及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种可形成蠕虫状胶束的光响应型季铵盐类阳离子表面活性剂及其合成方法，该表面活性剂的结构式为式中R代表直链烷基，其是以对羟基偶氮苯甲醛、1,2‑二溴乙烷、N,N‑二甲基烷基胺为原料，通过还原反应、Williamson成醚反应、季铵化反应制备而成。本发明合成方法操作简单，原料廉价易得，所合成的表面活性剂纯度高且产率高于64.0％，其水溶液具有良好的光响应性和较低的表面张力，临界胶束浓度低于4.0×10‑4mol/L，并且可形成蠕虫状胶束。

  公开号：

  CN106902702B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4'-formylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photo-sensitive and Electrochemical Properties of Rod-like Aromatic Aldehyde with Azo Bridge

  摘要：

  已经制备了八种新的棒状液晶分子，它们由三个六元环（环己烷环或苯环）的长刚性核心、偶氮基、酯基和末端醛基团组成。这些棒状液晶分子被设计用来构建新的结构，以进一步研究它们在中介相中的光异构化。所有化合物都根据它们的基本光谱数据、差示扫描量热计（DSC）和热台偏光显微镜（HS-POM）进行了表征。结果显示，所有分子，即使是那些末端甲基最短的分子，都具有液晶性质。它们的中间相在85至145°C的温度范围内为向列相。它们不仅在甲醇溶液中而且在中介相中对紫外线表现出光敏感性。这些化合物的最高占有轨道（HOMO）、最低未占有轨道（LUMO）以及前沿分子轨道之间的差异（E_g）通过循环伏安法确定。观察到了末端直链烷基偶数-奇数碳数对UV光谱数据和E_g的影响。这些化合物的E_g差异与它们UV光谱中最大吸收波长的差异非常一致。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0122

文献信息

• Symmetric Bent-core Liquid Crystals of Some Schiff Bases Containing Azo Linkage
  作者：Catalina Ionica Ciobanu、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Dan Scutaru

  DOI：10.5562/cca2150

  日期：——

  obtained by the condensation reactions between some 4-((4-alcanoyloxyphenyl)azo)benzaldehydes or 4-((4alkyloxyphenyl)azo)benzaldehydes with the 1,3-phenylene bis(4-aminobenzoate) core. The new synthesized compounds were characterized from structural point of view (H NMR, C NMR, MS spectroscopy) and liquid crystalline properties (polarizing optical microscopy and differential scanning calorimetry). All the

  本文介绍了一些新的对称液晶的合成和液晶性能，这些液晶包含1,3-二羟基苯中心核被介晶单元双取代的介晶单元，介晶单元由三个通过酯基，偶氮二甲基和偶氮基团连接的芳环组成。翼的末端是含6至10个碳原子的末端酰氧基或烷氧基链。通过一些4-（（4-烷氧基氧基苯基）偶氮）苯甲醛或4-（（4-烷氧基苯基）偶氮）苯甲醛与1，3-亚苯基双（4-氨基苯甲酸酯）核之间的缩合反应获得化合物。从结构的角度（1 H NMR，13 C NMR，MS光谱）和液晶性质（偏振光学显微镜和差示扫描量热法）对新合成的化合物进行了表征。所有香蕉状化合物均表现出对映体液晶性质，在加热和冷却循环中中间相具有更宽广的稳定性。合成的化合物在中间相的存在范围内表现出良好的热稳定性，如热重研究所证明的。（doi：10.5562 / cca2150）
• LIQUID CRYSTALLINE COMPOUND, LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITION, ANISOTROPICALLY LIGHT-ABSORBING FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2554536A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  Provided is a novel azo liquid-crystal compound that is capable of orientation with a high degree of orientation order The liquid-crystal compound denoted by general formula I) below:wherein each of R1 and R2 denotes a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, or substituent denoted by -L2-Y, with at least one of the two denoting a group other than a hydrogen atom; L2 denotes an alkylene group in which one CH2 group, or two or more nonadjacent CH2 groups, are optionally substituted with -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -NRCOO-, -OCONR-, -CO-, -S-, -SO2-, -NR-, -NRSO2-, or - SO2NR- (where R denotes a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms); Y denotes a hydrogen atom, hydroxy group, alkoxy group, carboxyl group, halogen atom, or polymerizable group; each instance of L1 denotes a linking group selected from the group consisting of azo groups (-N=N-), carbonyloxy groups (-C(=O)O-), oxycarbonyl groups (-O-C(=O)-) imino groups (-N=CH-), and vinylene groups (-C=C-); and each instance of Dye denotes an azo dye residue denoted by general formula (II).

  提供了一种新型的偶氮液晶化合物，能够具有高度有序的取向。该液晶化合物由下面的一般式I)表示：其中R1和R2中的每一个代表氢原子、烷基、烷氧基或由-L2-Y表示的取代基，其中至少有一个不是氢原子；L2代表一种烷基链，其中一个CH2基团或两个或更多非相邻的 基团可选地被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-NRCOO-、-OCONR-、-CO-、-S-、-SO2-、-NR-、-NRSO2-或-SO2NR-（其中R代表一个氢原子或含有1至4个碳原子的烷基）所取代；Y代表一个氢原子、羟基、烷氧基、羧基、卤素原子或可聚合基团；每个L1代表从偶氮基团（-N=N-）、羰氧基团（-C(=O)O-）、氧羰基团（-O-C(=O)-）、亚氨基团（-N=CH-）和乙烯基团（-C=C-）中选择的连接基团；每个Dye代表由一般式（II）表示的偶氮染料残基。
• Liquid Crystal of Ethyl and Propyl Aromatic Aldehyde with Azo Core and Photosensitivity in Mesophase
  作者：Yong-Sheng Wei、Min-Yan Zheng、Wei Geng、Shan Wang、Yong-Hui Shang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18367

  日期：——

  Eight new stable rod-like aromatic aldehyde liquid crystalline molecules with azo bridge have been prepared, in which single or double six-membered carbon ring carboxylic acid mesogenic cores with shorter alkyl chain of ethyl, n-propyl were condensed with hydroxyl azo benzaldehyde. These compounds have been characterized by their spectral data, DSC and HS-POM. These molecules were expected to exhibit liquid crystal phase so that the influence of UV-light on their textures of mesophase could be detected. The results showed that all these target compounds have the temperature range of mesophase between 101 and 145 °C. After irradiating under UV-light, they exihibited photo-sensitivity not only in methanol but also in mesophase.

  我们制备了八种新的稳定的偶氮桥杆状芳香醛液晶分子，其中单或双六元碳环羧酸中原核具有较短的乙基、正丙基烷基链，并与羟基偶氮苯甲醛缩合。通过光谱数据、DSC 和 HS-POM 对这些化合物进行了表征。预计这些分子会呈现液晶相，因此可以检测紫外光对它们介相质地的影响。结果表明，所有这些目标化合物的介相温度范围都在 101 至 145 ℃ 之间。在紫外线照射下，它们不仅在甲醇中，而且在介相中都表现出光敏感性。
• Photoinduced Processes of Subphthalocyanine–Diazobenzene–Fullerene Triad as an Efficient Excited Energy Transfer System
  作者：Jong-Hyung Kim、Mohamed E. El-Khouly、Yasuyuki Araki、Osamu Ito、Kwang-Yol Kay

  DOI：10.1246/cl.2008.544

  日期：2008.5.5

  Photoinduced processes of a newly synthesized subphthalocyanine–diazobenzene–fullerene triad have been studied by the time-resolved spectroscopic techniques. On photo-excitation of subphthalocyanin...

  已经通过时间分辨光谱技术研究了新合成的亚酞菁-重氮苯-富勒烯三元组的光致过程。关于亚酞菁的光激发...
• Preparation, Structures, and Properties of New Monocarbenium Ion Compounds Stabilized by a 3-Guaiazulenyl Group and an Azobenzene Unit: Comparative Studies on Three Delocalized π-Electron Systems
  作者：Shin-ichi Takekuma、Kenji Fukuda、Yasuko Kawase、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1246/bcsj.82.879

  日期：2009.7.15

  Reaction of guaiazulene (=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) with 4′-hydroxyazobenzene-4-carbaldehyde in methanol in the presence of hexafluorophosphoric acid at 25 °C for 2 h gives as high as 94% yi...

  在六氟磷酸的存在下，愈创甘油醚（=7-异丙基-1,4-二甲基甘菊烯）与 4'-羟基偶氮苯-4-甲醛在甲醇中在 25 °C 下反应 2 小时，产率高达 94%。