adamantane-1-carboxylic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide | 1029433-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide
• 英文别名: N'-pyridin-2-yladamantane-1-carbohydrazide
• CAS: 1029433-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: FRXNPXJZSLQKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-carboxylic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由PIDA介导的重排，用于合成对映纯三唑并吡啶并酮。

  摘要：

  已经开发了酰肼的串联氧化环化/ 1,2-碳迁移，用于合成否则无法获得的受阻或对映纯三唑并吡啶并酮。该方案具有广泛的底物范围，可以通过在温和条件下进行连续流合成轻松地扩大规模。最重要的是，该方法显示了重排并保留了构型，可以很容易地应用于含羧酸的药物，氨基酸和天然产物的后期修饰，以得到对映纯的三唑并吡啶并酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02278
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 1-金刚烷甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到adamantane-1-carboxylic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  C ？乙酸钯（II）催化类固醇的H键芳构化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600156

文献信息

• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。
• 流动化学制备吡啶并三唑酮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113135911B

  公开（公告）日：2022-03-18

  一种流动化学制备吡啶并三唑酮类化合物(II)的方法：将酰肼类化合物(I)溶于有机溶剂并置于第一储罐中，将氧化剂溶于有机溶剂并置于第二储罐中；第一储罐、第二储罐内的物料各自经计量泵输送，进入混合器内进行混合，混合所得反应液连续的进入管式反应器中进行氧化重排反应，氧化重排的温度为0～70℃，混合反应液在管式反应器内的停留时间为0.1～10h，反应后的料液进入接收罐，经后处理，制得产物(II)；本发明管式反应中物料反混少，传质传热效率高，显著的减少了副反应的发生；反应体系简单，原料特别是酰肼类化合物容易得到，底物无需多步制备，总收率较高；连续管式反应可以精确控制反应的参数，有自动化前景；
• Structure−Activity Relationship Studies on <i>N</i>′-Aryl Carbohydrazide P2X₇ Antagonists
  作者：Derek W. Nelson、Kathy Sarris、Douglas M. Kalvin、Marian T. Namovic、George Grayson、Diana L. Donnelly-Roberts、Richard Harris、Prisca Honore、Michael F. Jarvis、Connie R. Faltynek、William A. Carroll

  DOI：10.1021/jm701516f

  日期：2008.5.1

  N'-Aryl acyl hydrazides were identified as P2X(7) receptor antagonists. Structure-activity relationship (SAR) studies evaluated functional activity by monitoring calcium flux inhibition in cell lines expressing recombinant human and rat P2X(7) receptors. Selected analogs were assayed in vitro for their capacity to inhibit release of cytokine IL-1 beta. Compounds with potent antagonist function were evaluated in vivo using the zymosan-induced peritonitis model. A representative compound effectively attenuated mechanical allodynia in a rat model of neuropathic pain.
• PIDA-Mediated Rearrangement for the Synthesis of Enantiopure Triazolopyridinones
  作者：Zenghui Ye、Hong Zhang、Na Chen、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02278

  日期：2020.8.21

  oxidative cyclization/1,2-carbon migration of hydrazides for the synthesis of otherwise inaccessible hindered or enantiopure triazolopyridinones has been developed. This protocol exhibits broad substrate scope and can be easily scaled up by continuous flow synthesis under mild conditions. Most importantly, this method demonstrates a rearrangement with retention of configuration and can be readily applied

  已经开发了酰肼的串联氧化环化/ 1,2-碳迁移，用于合成否则无法获得的受阻或对映纯三唑并吡啶并酮。该方案具有广泛的底物范围，可以通过在温和条件下进行连续流合成轻松地扩大规模。最重要的是，该方法显示了重排并保留了构型，可以很容易地应用于含羧酸的药物，氨基酸和天然产物的后期修饰，以得到对映纯的三唑并吡啶并酮。