m-(diethylaminomethyl)benzonitrile | 1016701-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(diethylaminomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-((diethylamino)methyl)benzonitrile；3-Diaethylaminomethyl-benzonitril；3-[(Diethylamino)methyl]benzonitrile；3-(diethylaminomethyl)benzonitrile
• CAS: 1016701-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD09931537
• 分子量: 188.272
• InChiKey: BMKWUYAFNARSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(diethylaminomethyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 3-diethylaminomethyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkamine derivatives of meta aminomethyl benzoic acid

  摘要：

  公开号：

  US02428239A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 3-氰基苄基溴 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到m-(diethylaminomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Aminoquinolines and Evaluation of Their In Vitro Activity against Chloroquine-Sensitive and Chloroquine-Resistant Plasmodium falciparum

  摘要：

  氯喹曾是抗击恶性疟原虫的首选药物，但由于抗药性广泛存在，其疗效现已受到严重限制。阿莫地喹是已知最有效的 4-氨基喹啉类抗疟药物之一，对耐氯喹的寄生虫仍然有效，但与醌-亚胺代谢物有关的毒性问题限制了它在临床上的使用。为了寻找既能保留阿莫地喹的抗疟活性，又能避免醌-亚胺代谢物毒性的新化合物，我们合成了五种 4-氨基喹啉类化合物，这些化合物的分子侧链中缺少羟基环，因此无法生成有毒的醌-亚胺。这些新化合物对氯喹敏感和抗氯喹的恶性疟原虫菌株显示出较高的体外效力（低纳摩尔 IC50），明显优于氯喹，与阿莫地喹相当，同时对 L6 大鼠成纤维细胞和 MRC5 人类肺细胞毒性较低，代谢稳定性与阿莫地喹相当或高于阿莫地喹。计算研究表明，化合物 4 通过位于联苯态的 HOMO 与血红素结合，具有独特的模式，这可能是该化合物具有较高抗疟活性的部分原因。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0140878

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl Benzamide Derivatives as Selective Sub-Nanomolar Butyrylcholinesterase Inhibitors for Possible Treatment in Advanced Alzheimer’s Disease
  作者：Chenxi Du、Lei Wang、Qianwen Guan、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Yijun Liu、Qihang Li、Weiping Lyu、Xin Lu、Ying Chen、Yang Liu、Hui Liu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Zongliang Liu、Wei Li、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00944

  日期：2022.8.25

  almost equal to the treatment with 1 mg/kg rivastigmine, against the cognitive impairment induced by Aβ1–42. The pharmacokinetics studies characterized the metabolic stability of S11-1014. Thus, N-benzyl benzamide inhibitors are promising compounds with drug-like properties for improving cognitive dysfunction, providing a potential strategy for the treatment of Alzheimer’s disease.

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。
• [EN] CLASS OF HETEROAROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE D'UN COMPOSÉ HÉTÉROAROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类芳杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022161420A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  提供了一种作为TLR7激活剂的式I所示的化合物、该化合物的制备方法及其治疗由TLR7激活剂介导的疾病的用途。人源受体TLR7激动活性研究显示，这些化合物对人源受体TLR7具有较强的激动作用，可作为治疗TLR7激动剂介导的疾病的前景化合物。此外，研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• Tomioka, Hideo; Tabayashi, Kazuo; Izava, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1985, # 13, p. 906 - 907
  作者：Tomioka, Hideo、Tabayashi, Kazuo、Izava, Yasuji

  DOI：——

  日期：——