4-methyl-2-(phenylthio)thiazole | 33342-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylthio)thiazole
• 英文别名: 2-Phenylthio-4-methylthiazol；4-methyl-2-phenylsulfanyl-thiazole；4-Methyl-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole；4-methyl-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 33342-68-6
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: SBRJUFWZCJDKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 二苯二硫醚 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-methyl-2-(phenylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/无碱合成2-芳硫基和烯丙基苯并噻唑/噻唑和咪唑的策略

  摘要：

  在不借助路易斯酸和碱的情况下，以中等至良好的产率获得了Cu（II）催化的Csp 2 -Se和Csp 2-硫键的形成。该反应与各种杂环相容，例如苯并噻唑，噻唑和咪唑。同样，发现这种典型的方案在通过SH活化的硫代硒化中是有效的。此外，我们提出了一种可能的机制途径，涉及推测的中间体Cu（III）。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0119

文献信息

• US7173137B2
  申请人：——

  公开号：US7173137B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Lewis acid / Base-free Strategy for the Synthesis of 2-Arylthio and Selenyl Benzothiazole / Thiazole and Imidazole
  作者：Guniganti Balakishan、Gullapalli Kumaraswamy、Vykunthapu Narayanarao、Pagilla Shankaraiah

  DOI：10.1515/hc-2020-0119

  日期：2021.1.1

  A Cu(II)-catalyzed Csp 2 -Se and Csp 2 -Sulfur bond formation was achieved with moderate to good yields without the aid of Lewis acid and base. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles such as benzothiazole, thiazole, and imidazole. Also, this typical protocol is found to be active in thio-selenation via S-H activation. Additionally, we proposed a plausible mechanistic pathway involving

  在不借助路易斯酸和碱的情况下，以中等至良好的产率获得了Cu（II）催化的Csp 2 -Se和Csp 2-硫键的形成。该反应与各种杂环相容，例如苯并噻唑，噻唑和咪唑。同样，发现这种典型的方案在通过SH活化的硫代硒化中是有效的。此外，我们提出了一种可能的机制途径，涉及推测的中间体Cu（III）。