endo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 1123-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: endo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: exo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane；5,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane；5-methyl-7-exo-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane；5,7-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane；5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan；endo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1123-32-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LYVSKAUJEKUBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of racemic (cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a constituent of the glandular secretion from the civet cat

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a038
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 生成 endo-5,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  一种新型的双环缩酮裂解反应

  摘要：

  通过用乙酰碘化物处理缩酮，将6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系列的双环缩酮具体裂解，得到δ，ε-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98681-7

文献信息

• Perkin communications. A new method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Seigi Suh、Dong Gyun Shin

  DOI：10.1039/p19890001349

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl compounds have been prepared from bicyclic ketals in high yield under mild conditions by using aluminium chloride–sodium iodide in methylene dichloride.

  通过使用氯化铝-碘化钠的二氯甲烷溶液，在温和的条件下以高收率从双环缩酮制备了1,5-二羰基化合物。
• Stereoselective synthesis of cyclic ether compounds<i>via</i>reductive cleavage of bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/jhet.5570340247

  日期：1997.3

  Bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane system readily reacted with triethylsilane-boron tri-fluoride etherate at room temperature to give only the cis-tetrahydropyranol derivatives via C5-O6 bond cleavage. Three- and erythro-alcohols were prepared selectively from the endo- and exo-ketal, respectively. Dehydrated products also formed when the tertiary alcohol was involved under these

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷体系中的双环缩酮在室温下很容易与三乙基硅烷-三氟化硼硼醚醚反应，仅通过C 5 -O 6键裂解生成顺式-四氢吡喃醇衍生物。三和赤-醇进行选择性地从所述制备内型和外型-ketal，分别。当叔醇在这些反应条件下参与时，也会形成脱水产物。然而，与氢化铝的裂解反应得到反式-四氢吡喃醇为主要产物，而没有脱水。
• On the α-Bromodehydrogenation of 6, 8-Dioxabicyclo[3.2.1]Octanes
  作者：Karen E. Bartelt

  DOI：10.1080/00397919208019068

  日期：1992.8

  The room temperature reaction of 6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octanes with liquid bromine yielded 4-bromo- or 4,4-dibromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes in good yields.
• Bartelt, Karen E.; Mundy, Bradford P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2915 - 2920
  作者：Bartelt, Karen E.、Mundy, Bradford P.

  DOI：——

  日期：——
• Search for a supraannular effect
  作者：Bradford P. Mundy、Timothy R. Schwartz

  DOI：10.1021/jo00342a044

  日期：1982.1