2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide | 175547-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide
• CAS: 175547-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• mdl: MFCD02725372
• 分子量: 301.348
• InChiKey: FCSKJKYQYBWSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(phthalimido-N-oxy)ethyl)-2,6-dimethyl-N3,N5-bis(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dangi, Raja Ram; Hussain, Nasir; Sain, Devendra Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 11, p. 1409 - 1414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯在一些3,5-Bis-dihydropyridine衍生物的合成中的实用性及其生物学评估的研究

  摘要：

  本工作涉及的新的合成3,5-双-取代的二氢吡啶衍生物2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16从二氢吡啶-3-开始，5-二羧酸盐（1）作为起始材料。通过光谱和元素分析确定了新化合物的结构。对一些新化合物的抗癌和抗菌活性进行了评估。被测化合物的筛选数据显示出有希望的抗癌和抗微生物活性。报告了详细的合成，光谱数据和药理活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1848

文献信息

• Intramolecular Ring Transformation of Bis-oxadiazoles to Bis-thiadiazoles and Investigation of Their Anticancer Activities
  作者：Sobhi M. Gomha、Zeinab A. Muhammad、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1002/jhet.3300

  日期：2018.10

  6‐dimethyl‐4‐phenyl‐N′3,N′5‐bis(3‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2(3H)‐ylidene)‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbohydrazides were synthesized from reaction of 5,5′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐diyl)bis(1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol) or diethyl 2,2′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonyl)bis(hydrazine‐1‐carbodithioate) with various hydrazonoyl chlorides. The structures of new compounds

  一系列新的2,6-二甲基-4-苯基Ñ '3，Ñ '5 -双（3-苯基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -亚基）-1,4-二氢吡啶‐3,5‐二甲酰肼是由5,5'‐（2,6-二甲基‐4‐苯基‐1,4-二氢吡啶‐3,5‐二基）双（1,3,4‐恶二唑‐2的反应合成的-硫醇）或2,2'-（2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羰基）双（肼-1-碳二硫酸酯）和各种酰氯。根据新化合物的元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据，确定了新化合物的结构。筛选了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2）的抗癌活性，结果表明化合物6l， 与顺铂参考药物（IC 50值为1.40±1.1μM）相比，6k和6e最为活跃（IC 50分别为7.68±9.8、8.72±9.7和9.78± 9.1μM）。