2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide | 175547-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide
• CAS: 175547-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• mdl: MFCD02725372
• 分子量: 301.348
• InChiKey: FCSKJKYQYBWSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(phthalimido-N-oxy)ethyl)-2,6-dimethyl-N3,N5-bis(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dangi, Raja Ram; Hussain, Nasir; Sain, Devendra Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 11, p. 1409 - 1414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯在一些3,5-Bis-dihydropyridine衍生物的合成中的实用性及其生物学评估的研究

  摘要：

  本工作涉及的新的合成3,5-双-取代的二氢吡啶衍生物2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16从二氢吡啶-3-开始，5-二羧酸盐（1）作为起始材料。通过光谱和元素分析确定了新化合物的结构。对一些新化合物的抗癌和抗菌活性进行了评估。被测化合物的筛选数据显示出有希望的抗癌和抗微生物活性。报告了详细的合成，光谱数据和药理活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1848

文献信息

• Intramolecular Ring Transformation of Bis-oxadiazoles to Bis-thiadiazoles and Investigation of Their Anticancer Activities
  作者：Sobhi M. Gomha、Zeinab A. Muhammad、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1002/jhet.3300

  日期：2018.10

  6‐dimethyl‐4‐phenyl‐N′3,N′5‐bis(3‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2(3H)‐ylidene)‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbohydrazides were synthesized from reaction of 5,5′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐diyl)bis(1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol) or diethyl 2,2′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonyl)bis(hydrazine‐1‐carbodithioate) with various hydrazonoyl chlorides. The structures of new compounds

  一系列新的2,6-二甲基-4-苯基Ñ '3，Ñ '5 -双（3-苯基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -亚基）-1,4-二氢吡啶‐3,5‐二甲酰肼是由5,5'‐（2,6-二甲基‐4‐苯基‐1,4-二氢吡啶‐3,5‐二基）双（1,3,4‐恶二唑‐2的反应合成的-硫醇）或2,2'-（2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羰基）双（肼-1-碳二硫酸酯）和各种酰氯。根据新化合物的元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据，确定了新化合物的结构。筛选了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2）的抗癌活性，结果表明化合物6l， 与顺铂参考药物（IC 50值为1.40±1.1μM）相比，6k和6e最为活跃（IC 50分别为7.68±9.8、8.72±9.7和9.78± 9.1μM）。
• Dangi, Raja Ram; Hussain, Nasir; Sain, Devendra Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 11, p. 1409 - 1414
  作者：Dangi, Raja Ram、Hussain, Nasir、Sain, Devendra Kumar、Talesara

  DOI：——

  日期：——
• Utility of Hantzsch Ester in Synthesis of Some 3,5-Bis-dihydropyridine Derivatives and Studying Their Biological Evaluation
  作者：Eman R. Kotb、Hebat-Allah S. Abbas、Eman M. Flefel、Hayam H. Sayed、Nayera A. M. Abdelwahed

  DOI：10.1002/jhet.1848

  日期：2015.9

  The present work involves synthesis of new 3,5‐bis‐substituted dihydropyridine derivatives 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 starting from dihydropyridine‐3,5‐dicarboxylate (1) as starting material. Structures of new compounds were established by spectral and elemental analyses. Some of the new compounds were evaluated for anticancer and antimicrobial activity. Screening data of the

  本工作涉及的新的合成3,5-双-取代的二氢吡啶衍生物2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16从二氢吡啶-3-开始，5-二羧酸盐（1）作为起始材料。通过光谱和元素分析确定了新化合物的结构。对一些新化合物的抗癌和抗菌活性进行了评估。被测化合物的筛选数据显示出有希望的抗癌和抗微生物活性。报告了详细的合成，光谱数据和药理活性。