N-[3-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]acetamide | 39569-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 39569-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD10599640
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ZZCYPMNOIVNFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]acetamide 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用双（三氯甲基）碳酸酯/DMF 进行肟的贝克曼重排的简单有效程序

  摘要：

  酮肟贝克曼重排为酰胺是有机合成和化学制造中的有效方法；' 该反应通常需要高温和大量的强布朗斯台德酸。因此，人们寻求温和的条件，并报告了使用超临界水的程序：气相过程？和离子液体！但是，这些方法有很多限制。例如，超临界水不能广泛使用，气相反应通常需要较高的反应温度。因此，使用敏感基材通常是不可能的。尽管在离子液体中反应条件通常温和，但一些试剂非常昂贵。因此，发展绿色、用于贝克曼重排的简单且具有成本效益的催化系统的需求量很大。双（三氯甲基）碳酸酯（BTC，三光气）已成为合成某些重要有机化合物的通用助剂？与光气相比，它的使用已被证明是安全和有利的。由 DMF 和 POC1 生成的 Vilsmeier 试剂 (PCI,, P,O,) 已广泛用于酰化、氯化、氯甲酰化、芳构化、环化等 3.6 作为我们正在进行的 Vilsmeier 试剂开发计划的一部分使用 BTC/DMF？我们发现这种类型的 Vilsmeier

  DOI：

  10.1080/00304940809458118
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[3-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and SAR of squarate inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)

  摘要：

  A novel series of inhibitors for mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2) are reported. These squarate based inhibitors were identified via a high-throughput screen. An MK2 co-structure with the starting ligand was obtained and a structure based approach was followed to optimize potency and selectivity.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.041

文献信息

• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Identification and SAR of squarate inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：Frank Lovering、Steve Kirincich、Weiheng Wang、Kerry Combs、Lynn Resnick、Joan E. Sabalski、John Butera、Julie Liu、Kevin Parris、J.B. Telliez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.041

  日期：2009.5

  A novel series of inhibitors for mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2) are reported. These squarate based inhibitors were identified via a high-throughput screen. An MK2 co-structure with the starting ligand was obtained and a structure based approach was followed to optimize potency and selectivity.
• A SIMPLE AND EFFICIENT PROCEDURE FOR THE BECKMANN REARRANGEMENT OF OXIME USING<i>bis</i>-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE/DMF
  作者：W. K. Su、Y. Zhang、J. J. Li、P. Li

  DOI：10.1080/00304940809458118

  日期：2008.12

  also be used for the Beckmann rearrangement with satisfactory results under mild conditions (Scheme 1). Jochims et al." have reported that oximes react with oxalyl chloride in the presence of Lewis acid to give nitrilium salts which then rearrange. Compared with this method, our procedure is much easier to control and more environmentally friendly. Acetophenone oxime (mixture of E/Z isomers) was used

  酮肟贝克曼重排为酰胺是有机合成和化学制造中的有效方法；' 该反应通常需要高温和大量的强布朗斯台德酸。因此，人们寻求温和的条件，并报告了使用超临界水的程序：气相过程？和离子液体！但是，这些方法有很多限制。例如，超临界水不能广泛使用，气相反应通常需要较高的反应温度。因此，使用敏感基材通常是不可能的。尽管在离子液体中反应条件通常温和，但一些试剂非常昂贵。因此，发展绿色、用于贝克曼重排的简单且具有成本效益的催化系统的需求量很大。双（三氯甲基）碳酸酯（BTC，三光气）已成为合成某些重要有机化合物的通用助剂？与光气相比，它的使用已被证明是安全和有利的。由 DMF 和 POC1 生成的 Vilsmeier 试剂 (PCI,, P,O,) 已广泛用于酰化、氯化、氯甲酰化、芳构化、环化等 3.6 作为我们正在进行的 Vilsmeier 试剂开发计划的一部分使用 BTC/DMF？我们发现这种类型的 Vilsmeier