2-isobutyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 1287261-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isobutyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-methylpropyl)quinazolin-4(3H)-one；6-methyl-2-(2-methylpropyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1287261-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD24391235
• 分子量: 216.283
• InChiKey: AHPXAQREWPIFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methylbenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isobutyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可磁循环使用的铜改性GO / Fe3O4催化剂，用于高效合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要以可磁循环GO / Fe 3 O 4 -CuI为催化剂，通过卤化物苯甲酰胺与氨基酸的缩合反应，有效合成了一系列生物活性喹唑啉酮。通过简单的化学方法制备了磁性GO / Fe 3 O 4 -CuI，并通过FTIR，粉末XRD和SEM对其进行了表征。这种多相铜催化剂可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以在没有任何明显活性降低的情况下重复使用，这表明其可作为可重复使用的有前途的喹唑啉酮合成催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.055

文献信息

• Amino Acids as the Nitrogen-Containing Motifs in Copper-Catalyzed Domino Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wei Xu、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo2002227

  日期：2011.5.20

  A copper-catalyzed domino method for synthesis of quinazolinones has been developed using readily available alpha-amino acids as the nitrogen-containing motifs. The domino process underwent Ullmann-type N-arylation, decarboxylation, aerobic oxidation, and intramolecular addition. This method should provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.
• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Carboxamidation of <i>N</i>-arylamidines
  作者：Bin Ma、Yong Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo2007362

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from N-arylamidines, through palladium-catalyzed intramolecular C(sp(2))-H carboxamidation, has been developed. The reaction, carried out in the presence of 1.0 equiv of CuO as oxidant under atmospheric pressure of CO, provides diversified 2-aryl(alkyl)-quinazolin-4(3H)-ones in reasonable to good yields from N-arylamidines, which are readily derived from anilines and nitriles. Compared with existing approaches to quinazolin-4(3H)-ones, the current strategy features atom-economy and step-efficiency.
• Magnetically recyclable copper modified GO/Fe 3 O 4 catalyst for efficient synthesis of quinazolinones
  作者：Lu-Lu Kong、Li-Yan Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.055

  日期：2016.6

  Abstract A series of bioactive quinazolinones were effectively synthesized by the condensation of halide benzamide with amino acid using magnetically recyclable GO/Fe 3 O 4 –CuI as catalyst. Magnetic GO/Fe 3 O 4 –CuI was prepared via a simple chemical method and characterized by FTIR, powder XRD, and SEM. This heterogeneous copper catalyst can be easily separated from reaction mixtures by an external

  摘要以可磁循环GO / Fe 3 O 4 -CuI为催化剂，通过卤化物苯甲酰胺与氨基酸的缩合反应，有效合成了一系列生物活性喹唑啉酮。通过简单的化学方法制备了磁性GO / Fe 3 O 4 -CuI，并通过FTIR，粉末XRD和SEM对其进行了表征。这种多相铜催化剂可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以在没有任何明显活性降低的情况下重复使用，这表明其可作为可重复使用的有前途的喹唑啉酮合成催化剂。