N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline | 874907-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-{1-(2-methoxyphenyl)ethylidene}aniline；(1E)-1-(2-Methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine；1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 874907-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QMQPYAJIBRFJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline 在 苯硅烷 、 C₁₂H₃₇CoP₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二氢化钴络合物作为亚胺氢化硅烷化的有用催化剂的意义

  摘要：

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03886
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 甲氧苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 F₆P⁽¹⁺⁾*H₄N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯胺芳烃末端炔烃的加氢胺化

  摘要：

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。

  DOI：

  10.1021/om201134j

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Methylenecyclopropane Annulation by Manganese(I)-Catalyzed Stereoselective C−H/C−C Activation
  作者：Yu-Feng Liang、Valentin Müller、Weiping Liu、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704767

  日期：2017.8.1

  C−H/C−C functionalizations with methylenecyclopropanes (MCPs) were accomplished with a versatile base‐metal catalyst. A robust manganese(I) complex enabled the expedient annulation of MCPs by synthetically meaningful ketimines to deliver, upon one‐pot hydroarylation, densely substituted polycylic anilines in a step‐economical fashion. Mechanistic studies provided strong support for a facile organometallic

  使用亚甲基环丙烷（MCP）进行C / H / C-C官能化反应是通过通用的贱金属催化剂完成的。强大的锰（I）配合物通过合成意义上的酮亚胺使MCP的便捷脱环成为可能，从而在一步锅加氢芳基化反应中以分步经济的方式提供了稠密取代的多环苯胺。机理研究为简便的有机金属CH锰提供了有力的支持，而典型的钴，钌，铑和钯催化剂被发现完全无效。
• Diphenylphosphanylsulfoximines as Ligands in Iridium-Catalyzed Asymmetric Imine Hydrogenations
  作者：Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200502482

  日期：2005.11.25
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。
• Implication of a Silyl Cobalt Dihydride Complex as a Useful Catalyst for the Hydrosilylation of Imines
  作者：Cassandre C. Bories、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03886

  日期：2021.11.19

  Here, we describe the formation and use of silyl cobalt (III) dihydride complexes as powerful catalysts for the hydrosilylation of a variety of imines starting from a low-valent well-defined cobalt (I) complex. The reaction is efficient at low catalyst loadings with a diverse range of imines bearing various protecting groups, as well as aliphatic ketimines and quinoline. Kinetics, DFT calculations

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。