2,3-dimethyl-5-phenylfuran | 73186-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dimethylfuran；2,3-Dimethyl-5-phenyl-furan
• CAS: 73186-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HANCOVHTDXYDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-112 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,3-dimethyl-5-phenylfuran 在 乙醚 作用下， 生成 (+/-)(1Ξ,2Ξ)-4,5-dimethyl-1-phenyl-7-oxa-norborn-5-ene-2r,3c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Wenus-Danilowa; Al'bizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1568,1572; engl. Ausg. S. 1611, 1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-dimethyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化剂存在下，通过环化2-En-4-yn-1-ols合成呋喃

  摘要：

  取代的呋喃已经在钌催化剂的存在下，在中性和温和条件下，通过环化包含末端三键的（Z）-HCC-C（Me）= CH-CH（R）OH型伯和仲烯醇进行合成。在钯催化下，也可能在内部（Z）-烯醇的三键上分子内加成羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00838-y

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Sustainable Micellar Gold Catalysis - Poly(2-oxazolines) as Versatile Amphiphiles
  作者：Linda Lempke、Andrea Ernst、Fabian Kahl、Ralf Weberskirch、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.201600139

  日期：2016.4.28

  the gold‐catalyzed allene cycloisomerizations under aqueous micellar conditions is described. The polymers were prepared by ring‐opening cationic polymerization based on poly(2‐methyl‐2‐oxazoline) as hydrophilic segment and different hydrocarbon‐ or fluorocarbon‐based hydrophobic segments. The catalytic activity in the gold‐catalyzed allene cyclization is strongly dependent on the type of gold precursor

  描述了五种聚合物两亲物在水性胶束条件下在金催化的丙二烯环异构化中的应用。这些聚合物是通过以聚（2-甲基-2-恶唑啉）为亲水链段和不同的基于烃或碳氟化合物的疏水链段通过阳离子聚合开环阳离子而制备的。金催化的异戊烯环化反应中的催化活性在很大程度上取决于金前驱体的类型，本体水介质中的盐浓度以及聚合两亲物的浓度。用2 mol％的溴化金（III），1 mM的两亲物和5 M的氯化钠可获得最佳结果，不同杂环产品的收率超过80％。该催化剂体系也适用于炔二醇的脱水环化成呋喃。而且，