1-ethyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea | 395677-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea
• 英文别名: N-ethyl-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-Ethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 395677-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂S
• mdl: MFCD04717643
• 分子量: 248.272
• InChiKey: RBLLPXCIIBEIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 1-ethyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 N-[3-ethyl-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene]-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/122241

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 、 乙胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-ethyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用电荷中性硫脲受体的简单荧光阴离子PET传感器的设计，合成和光物理研究。

  摘要：

  描述了四个用于阴离子的荧光光致电子转移（PET）化学传感器1-4的合成。这些都是基于简单的设计，采用电荷中性的脂族或芳族硫脲阴离子受体通过亚甲基间隔基连接到蒽荧光团上。在这里，阴离子的识别是通过硫脲质子和阴离子之间的1：1氢键发生的，这通过观察DMSO-d（6）中的（1）H NMR的变化得到了证实，其中两个硫脲质子在添加时被移向了低场。阴离子。1-3是为检测阴离子（例如氟离子，乙酸根或磷酸根）而设计的，而4个是为识别N保护的氨基酸而设计的。所有传感器均表现出“理想”行为，其中只有荧光发射在阴离子识别后被淬灭，由于增强了从受体到荧光团激发态的电子转移猝灭效率。通过简单地改变硫脲取代基的性质，可以调节或调节硫脲受体部分的酸度，从而改变阴离子识别的敏感性。因此，阴离子的选择性和荧光猝灭的程度依次为F（-）> AcO（-）> H（2）PO（4）（-），而Cl（-）或Br（-）不被检测到。

  DOI：

  10.1039/b404706k

文献信息

• Fluorescent photoinduced electron transfer (PET) sensing of anions using charge neutral chemosensorsElectronic supplementary data (ESI) available: 1H, 13C NMR for 1a–c and UV-Vis and NMR titration results for 1a are available as electronic supplementary information (ESI). See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107608f/
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Anthony P. Davis、Mark Glynn

  DOI：10.1039/b107608f

  日期：2001.12.19

  We demonstrate for the first time that the charge neutral anthracene based fluorescent sensors 1a–c, having an aromatic or aliphatic thiourea moiety as an anion receptor, show ideal PET sensor behaviour where the anthracene fluorescence emission is selectively quenched upon titration with AcO−, H2PO4− and F− but not by Cl− and Br− in DMSO.

  我们首次证明，以芳香族或脂肪族硫脲分子为阴离子受体的电荷中性蒽基荧光传感器 1a-c 显示出理想的 PET 传感器性能。
• 10.1071/ch23123
  作者：Kadam, Shreyash D.、Mammen, Denni、Zunjar, Vishwanath、Bagul, Rahul R.

  DOI：10.1071/ch23123

  日期：——

  A novel synthetic route has been designed to introduce fluorine functionality into a series of compounds containing thiazolidin-4-one rings. These compounds were synthesised from various aniline derivatives using a two-step approach: an addition reaction of ethyl isothiocyanate with different aromatic fluorinated anilines, followed by cyclisation to yield the final products. A total of 15 novel fluorinated

  设计了一种新的合成路线，将氟官能团引入一系列含有噻唑烷-4-酮环的化合物中。这些化合物是采用两步法从各种苯胺衍生物合成的：异硫氰酸乙酯与不同的芳香族氟化苯胺进行加成反应，然后环化产生最终产品。总共合成了 15 种新型氟化噻唑烷酮化合物，并使用1 H NMR、 19 F NMR、傅里叶变换-红外、元素分析和液相色谱-质谱法进行了表征。使用核奥沃豪塞效应光谱法测定了合成衍生物中亚胺键周围的立体化学。针对两种人类癌细胞系：肝癌细胞 (HepG2) 和结肠癌细胞 (HCT116) 测试了这些化合物的体外抗癌潜力。研究表明，与邻位和对位的衍生物相比，在芳环的间位具有氟官能团的衍生物显示出良好的抗癌潜力。
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA POTENTIALISATION DU RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS APPLICATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007122241A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Compounds of formula (I), and salts and solvates thereof for use as a medicament are provided: (I) wherein R¹, R², R⁴, R¹⁰, X and Z are defined in the specification. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), ainsi que des sels et des solvates desdits composés, pour une utilisation en tant que médicament : (I) où R¹, R², R⁴, R¹⁰, X et Z sont tels que définis dans la description de l'invention. La présente invention a également pour objet des procédés de synthèse, des compositions pharmaceutiques et leurs applications en tant que médicament, par exemple dans le traitement d'une maladie ou d'un état pathologique faisant intervenir une réduction ou un déséquilibre du fonctionnement du récepteur de glutamate, tel que la schizophrénie ou les déficits cognitifs.
• WO2007/122241
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and photophysical studies of simple fluorescent anion PET sensors using charge neutral thiourea receptors
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Anthony P. Davis、Gillian M. Hussey、Juliann Tierney、Mark Glynn

  DOI：10.1039/b404706k

  日期：——

  of the thiourea receptor moiety, altering the sensitivity of the anion recognition. For, the anion selectivity and the degree of the fluorescence quenching were in the order of F(-) > AcO(-) > H(2)PO(4)(-), with Cl(-) or Br(-) not being detected.

  描述了四个用于阴离子的荧光光致电子转移（PET）化学传感器1-4的合成。这些都是基于简单的设计，采用电荷中性的脂族或芳族硫脲阴离子受体通过亚甲基间隔基连接到蒽荧光团上。在这里，阴离子的识别是通过硫脲质子和阴离子之间的1：1氢键发生的，这通过观察DMSO-d（6）中的（1）H NMR的变化得到了证实，其中两个硫脲质子在添加时被移向了低场。阴离子。1-3是为检测阴离子（例如氟离子，乙酸根或磷酸根）而设计的，而4个是为识别N保护的氨基酸而设计的。所有传感器均表现出“理想”行为，其中只有荧光发射在阴离子识别后被淬灭，由于增强了从受体到荧光团激发态的电子转移猝灭效率。通过简单地改变硫脲取代基的性质，可以调节或调节硫脲受体部分的酸度，从而改变阴离子识别的敏感性。因此，阴离子的选择性和荧光猝灭的程度依次为F（-）> AcO（-）> H（2）PO（4）（-），而Cl（-）或Br（-）不被检测到。