4,5-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-thiazole-2-thione | 1341774-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-thiazole-2-thione
• 英文别名: 3-mesityl-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione；4,5-Dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 1341774-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NS₂
• 分子量: 263.428
• InChiKey: OWBXYQZJSDJVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-thiazole-2-thione 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以11%的产率得到3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an ad hoc designed novel N-heterocyclic carbene catalyst

  摘要：

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c7ob03005c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870

文献信息

• Improved Protocols for the Synthesis of Precursors of Thiazol-2-ylidene N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Eder Tomás-Mendivil、David Martin、Ludivine Delfau、Jacques Pecaut

  DOI：10.1055/a-2284-4798

  日期：2024.11

  We report improved protocols for the synthesis of thiazolium precatalysts from primary amines, carbon disulfide, and α-halo ketones. For N-alkyl-substituted derivatives, yields of the corresponding thiazolethiones can be dramatically improved by isolating the intermediate dithiocarbamates. In most cases, meta-chloroperbenzoic acid can advantageously replace H2O2 in acetic acid for the oxidation of

  我们报告了从伯胺、二硫化碳和 α-卤代酮合成噻唑鎓预催化剂的改进方案。对于N-烷基取代的衍生物，通过分离中间体二硫代氨基甲酸酯可以显着提高相应噻唑硫酮的产率。在大多数情况下，间氯过苯甲酸可以有利地代替乙酸中的H 2 O 2以将噻唑硫酮氧化成噻唑鎓。该方法应用于合成具有 2-金刚烷基N取代基的噻唑鎓、相应的持久卡宾及其二聚体。