N-(chloromethylene)-piperidinium chloride | 59611-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(chloromethylene)-piperidinium chloride
• 英文别名: 1-(chloromethylene)piperidin-1-ium chloride；1-(chloromethylene)piperidinium chloride；(chloromethylene)piperidinium chloride；1-chloromethylenepiperidinium chloride；1-dichloromethyl-piperidine；1-chloromethylene-piperidinium; chloride；1-(Chloromethylidene)piperidin-1-ium chloride；1-(chloromethylidene)piperidin-1-ium;chloride
• CAS: 59611-74-4
• 化学式: C₆H₁₁ClN*Cl
• 分子量: 168.066
• InChiKey: QDFYVTOORDKWQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethylene)-piperidinium chloride 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Thioformyl-piperidin
  参考文献：
  名称：

  Conversion of amides and lactams to thioamides and thiolactams using hexamethyldisilathiane

  摘要：

  Amides and lactams were converted to their corresponding thioamides and thiolactams employing a new protocol using hexamethyldisilathiane (TMS(2)S). Oxophilic promoters were employed to generate Vilsmeier-type intermediates, the most efficient reagents being phosphorus oxychloride, triphosgene, and oxalyl chloride. Thionation of intermediate chloro iminium ions was accomplished in situ with TMS(2)S. Yields were good to excellent for secondary and tertiary amides and lactams while yields for primary systems were poor.

  DOI：

  10.1021/jo00081a011
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 在 草酰氯 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(chloromethylene)-piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸林可霉素 在 三正丁胺 、 sodium hydride 、 N-(chloromethylene)-piperidinium chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 161.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伊波沙霉素的实用革兰氏规模合成，一种有效的候选抗生素

  摘要：

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03529

文献信息

• A Practical, Component-Based Synthetic Route to Methylthiolincosamine Permitting Facile Northern-Half Diversification of Lincosamide Antibiotics
  作者：Matthew J. Mitcheltree、Jack W. Stevenson、Amarnath Pisipati、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03536

  日期：2021.5.12

  The development of a flexible, component-based synthetic route to the amino sugar fragment of the lincosamide antibiotics is described. This route hinges on the application and extension of nitroaldol chemistry to forge strategic bonds within complex amino sugar targets and employs a glycal epoxide as a versatile glycosyl donor for the installation of anomeric groups. Through building-block exchange

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。
• Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20060148722A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including Gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型的林可霉素衍生物。这些林可霉素衍生物具有抗菌活性。该发明的化合物可能对包括革兰氏阳性菌在内的细菌表现出强效活性，并可用作有用的抗微生物剂。本发明还揭示了化合物的合成和使用方法。
• Synthesis of 7-halo-7-deoxylincomycins
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04568741A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  An improved process for preparing 7-halo-7-deoxylincomycins and analogs thereof. The compounds prepared have anti-bacterial activity.

  一种改进的制备7-卤代-7-去氧林可霉素及其类似物的方法。制备的化合物具有抗菌活性。
• Substituted N-methylene derivatives of thienamycin sulfoxide and sulfone and their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001264A1

  公开（公告）日：1979-04-04

  Disclosed are substituted N-methylene derivatives of thienamycin sulfoxide (1, n=1) and sulfone (I, n=2) which may be represented by the following structural formula: wherein X and Y are selected from the group consisting of hydrogen, R, OR, SR, and NR' R2 wherein, inter alia, R is substituted or unsubstituted: alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, heterocyclyl, and heterocyclylalkyl; R1 and R2 are hydrogen or R. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ether, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明公开了噻喃霉素亚砜（1，n=1）和砜（I，n=2）的取代 N-亚甲基衍生物，其结构式如下： 其中 X 和 Y 选自由氢、R、OR、SR 和 NR' R2 组成的组，其中除其他外，R 是取代或未取代的：烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环烷基和杂环烷基；R1 和 R2 是氢或 R。此类化合物及其药学上可接受的盐、醚、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及治疗方法，包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。
• 3-Substituted-6-substituted-7-oxo-1-azabicyclo (3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001628A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Disclosed are 3- and 6-substituted 7-oxo-1- aza-bicyclo [3.2.0] hept-2- ene-2- carboxylic acids having the structure: wherein R6, R' and Ra are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically aceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  公开了具有以下结构的 3-和 6-取代的 7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸： 其中 R6、R'和 Ra 除其他外独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳烷基组成的组。此类化合物及其药用盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺、包含此类化合物的药物组合物以及治疗方法，其中包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。