α-phthalimido-o-toluoyl chloride | 345927-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phthalimido-o-toluoyl chloride
• 英文别名: α-phthalimido-o-toluyl chloride；2-phthalimidomethyl-benzoyl chloride；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzoyl chloride；2-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]benzoyl chloride
• CAS: 345927-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: TYMCVFIGEVISMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalimido-o-toluoyl chloride 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 2-((1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of α-Amino-o-tolualdehyde Diethylacetal and its Attempted Conversion to Pseudoisoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a026
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-phthalimido-o-toluoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 HDAC/微管蛋白双抑制剂：α-邻苯二甲酰亚胺-查耳酮杂化物作为具有凋亡诱导活性的潜在抗癌剂的设计、合成和对接研究。

  摘要：

  简介：为了开发新型抗癌HDAC/微管蛋白双重抑制剂，合成了一系列新型α-邻苯二甲酰亚胺取代查尔酮基杂化物，并通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和X射线分析对其进行了表征。 方法：使用 MTT 法评估所有合成的化合物对 MCF-7 和 HepG2 人癌细胞系的体外抗癌活性。为了探索合成化合物的作用机制，测量了最有效的抗癌杂合体的体外β-微管蛋白聚合和 HDAC 1 和 2 抑制活性。此外，还评估了细胞周期分析。 结果：三甲氧基衍生物7j显示出最有效的抗癌活性，具有最有效的β-微管蛋白聚合酶和 HDAC 1 和 2 抑制活性，并在 MCF-7 细胞系的 G2/M 和前 G1 期有效诱导细胞周期停滞。 关键词：查尔酮，α-邻苯二甲酰亚胺，抗癌，细胞周期，组蛋白去乙酰化酶抑制剂，微管蛋白聚合酶抑制剂

  DOI：

  10.2147/dddt.s256756

文献信息

• <p>Novel HDAC/Tubulin Dual Inhibitor: Design, Synthesis and Docking Studies of α-Phthalimido-Chalcone Hybrids as Potential Anticancer Agents with Apoptosis-Inducing Activity</p>
  作者：Ahmed A E Mourad、Mai A E Mourad、Peter G Jones

  DOI：10.2147/dddt.s256756

  日期：——

  in vitro β-tubulin polymerization and HDAC 1 and 2 inhibitory activity were measured for the most potent anticancer hybrids. Further, cell cycle analysis was also evaluated. Results: The trimethoxy derivative 7j showed the most potent anticancer activity, possessed the most potent β-tubulin polymerase and HDAC 1 and 2 inhibitory activity and efficiently induced cell cycle arrest at both G2/M and preG1phases

  简介：为了开发新型抗癌HDAC/微管蛋白双重抑制剂，合成了一系列新型α-邻苯二甲酰亚胺取代查尔酮基杂化物，并通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和X射线分析对其进行了表征。 方法：使用 MTT 法评估所有合成的化合物对 MCF-7 和 HepG2 人癌细胞系的体外抗癌活性。为了探索合成化合物的作用机制，测量了最有效的抗癌杂合体的体外β-微管蛋白聚合和 HDAC 1 和 2 抑制活性。此外，还评估了细胞周期分析。 结果：三甲氧基衍生物7j显示出最有效的抗癌活性，具有最有效的β-微管蛋白聚合酶和 HDAC 1 和 2 抑制活性，并在 MCF-7 细胞系的 G2/M 和前 G1 期有效诱导细胞周期停滞。 关键词：查尔酮，α-邻苯二甲酰亚胺，抗癌，细胞周期，组蛋白去乙酰化酶抑制剂，微管蛋白聚合酶抑制剂
• [EN] MUTANT SELECTIVE EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'EGFR MUTANTS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022067063A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The disclosure relates to compounds that act as inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  该披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂的化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。
• WO2007/68637
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/68619
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MOUSSA, G. E. M.;BASYOUNI, M. N.;SHABAN, M. E.;EL-KAFRAWY, A. F.;AL-AASAR+, REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 4, 549-555
  作者：MOUSSA, G. E. M.、BASYOUNI, M. N.、SHABAN, M. E.、EL-KAFRAWY, A. F.、AL-AASAR+

  DOI：——

  日期：——