6-ethoxy-5,6-dihydro-3-phenyl-4H-1,2-oxazine | 80322-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-5,6-dihydro-3-phenyl-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-ethoxy-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazine
• CAS: 80322-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ILUMICOELJYQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-5,6-dihydro-3-phenyl-4H-1,2-oxazine 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-dibenzoyl-6-methoxy-3a-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基吡啶-1-氧化物的新途径

  摘要：

  通过将烯醇醚加到1-氯丁烷-2，3-二酮2-肟中制得的二氢-恶嗪在醇的HCl作用下转化为3-烷氧基吡啶1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39810000696
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 、 乙烯基乙醚 在 水 作用下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到6-ethoxy-5,6-dihydro-3-phenyl-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  水滑石催化亚硝基-和偶氮-烯烃的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  亚硝基-和偶氮-烯烃的生成及其与呋喃和乙基乙烯基醚的[4 + 2]环加成反应，通过使用催化Mg：Al 3：1水滑石生产二氢-1,2-恶嗪和四氢哒嗪。描述。与常规方法相比，不存在有机溶剂，所需催化量的Ht及其再生和再利用可被视为对环境友好，绿色环保且在经济上有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.045

文献信息

• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。
• A new route to 3-alkoxypyridine 1-oxides
  作者：Thomas L. Gilchrist、George M. Iskander、Ahmed K. Yagoub

  DOI：10.1039/c39810000696

  日期：——

  Dihydro-oxazines, prepared by the addition of enol ethers to 1-chlorobutane-2,3-dione 2-oxime, are converted into 3-alkoxypyridine 1-oxides by the action of alcoholic HCl.

  通过将烯醇醚加到1-氯丁烷-2，3-二酮2-肟中制得的二氢-恶嗪在醇的HCl作用下转化为3-烷氧基吡啶1-氧化物。
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 685 - 690
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; ISKANDER G. M.; YAGOUB A. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 14, 696-698
  作者：GILCHRIST T. L.、 ISKANDER G. M.、 YAGOUB A. K.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, T. L.;ISKANDER, G. M.;YAGOUB, AHMED, K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2769-2773
  作者：GILCHRIST, T. L.、ISKANDER, G. M.、YAGOUB, AHMED, K.

  DOI：——

  日期：——