2-chloromethyl-N-phenylbenzamide | 13169-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-Chlormethyl-benzoesaeure-anilid；2-(chloromethyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 13169-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: PJZCMBXQXJEJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-N-phenylbenzamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-chloromethyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• The synthesis of 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2459-6

  日期：2019.3

  A method for the preparation of 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline derivatives has been developed. Alkylation of (2,2-dicyano-1-organylaminovinyl)thiolates with methyl 2-(chloromethyl)benzoate or N-substituted 2-(chloromethyl)benzamides with the subsequent treatment of the alkylation products with potassium tert-butoxide gave 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-ones

  已经开发了一种制备 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline 衍生物的方法。(2,2-二氰基-1-有机基氨基乙烯基)硫醇盐与2-(氯甲基)苯甲酸甲酯或N-取代的2-(氯甲基)苯甲酰胺的烷基化，随后用叔丁醇钾处理烷基化产物，得到3-氰基- 2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-ones。在该合成中使用（氯甲基）苄腈的情况下，获得了 5-氨基-3-氰基-2-有机基氨基噻吩并[3,2-c]异喹啉。