benzoisoindolo<1,2,3-cd>indolizine | 82709-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzoisoindolo<1,2,3-cd>indolizine
• 英文别名: benzisoindolo<1,2,3-cd>indolizine；1,2,3,4-dibenzo<2.2.3>cyclazine；benzo[1',2'-1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindole；1,2,3,4-dibenzo[2.2.3]cyclazine；19-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene
• CAS: 82709-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N
• 分子量: 241.292
• InChiKey: HCHYGPYOIALLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.0-171.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;AOYAMA, KINUYO;NISHIKAWA, MASAHIKO;KURO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1793-1801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Highly Fluorescent Indolizino[3,4,5-<i>ab</i>]isoindoles
  作者：Teruyuki Mitsumori、Michael Bendikov、Olivier Dautel、Fred Wudl、Takeshi Shioya、Hideki Sato、Yoshiharu Sato

  DOI：10.1021/ja049214x

  日期：2004.12.1

  We report here the synthesis, X-ray structures, optical and electrochemical properties, fabrication of light-emitting devices, and density functional calculations for indolizino[3,4,5-ab]isoindole (INI) derivatives. Strongly luminescent heterocycles based on the INI unit were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions between pyrido[2,1-a]isoindole (PIS) and acetylene or ethylene derivatives

  我们在此报告了吲哚嗪 [3,4,5-ab] 异吲哚 (INI) 衍生物的合成、X 射线结构、光学和电化学特性、发光器件的制造和密度泛函计算。基于 INI 单元的强发光杂环是通过吡啶并 [2,1-a] 异吲哚 (PIS) 和乙炔或乙烯衍生物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。它们是吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚2-9和14-15，苯并[1',2'-1,2]吲哚并[3,4,5-ab]异吲哚10，哒嗪[4' ,5':1,2]indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 12-13, and 2,3-hydropyridazino[4',5':1,2]indolizino[3,4,5-ab] isoindole-1,4-dione 11.相对发光量子产率可高达90%。它们的还原和氧化电位以及高发光度可以使这些杂环成为三（8-羟基喹啉）铝（Alq（3））的替代品。发光器件的亮度高达
• CONSECUTIVE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS OF CYCLOIMMONIUM YLIDES TO BENZYNE: FORMATION OF NOVEL 18π BENZO[<i>a</i>]ISOINDOLO[1,2,3-<i>cd</i>]INDOLIZINES
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Takazumi Sugi、Yoshiko Yagi

  DOI：10.1246/cl.1982.869

  日期：1982.6.5

  Benzo[a] isoindolo [1,2,3-cd]indolizines, a novel kind of 18π heterocycles, have been prepared by one pot successive 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium dicyanomethylides with benzyne.

  苯并[a]异吲哚并[1,2,3-cd]中氮茚是一种新型18π杂环化合物，通过吡啶鎓二氰基甲基化物与苯炔的一锅连续1,3-偶极环加成反应制备而成。
• Formation of 1,2,3,4-dibenzocycl[2.2.3]azines by a novel consecutive 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium dicyanomethylides to benzyne
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Hideki Katsura、Takane Uchida、Kinuyo Aoyama、Takahisa Machiguchi

  DOI：10.1039/p19960002599

  日期：——

  A one-pot procedure for the direct and surprisingly simple formation of the title compounds by the reactions of pyridinium dicyanomethylides with benzyne are described together with full details of the 1H and 13C NMR data for the products.

  描述了通过吡啶二氰基甲基化物与苯炔反应直接和令人惊讶地简单形成标题化合物的一锅法，以及该产物的1 H和13 C NMR数据的全部详细信息。
• Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Aoyama, Kinuyo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1793 - 1801
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane、Aoyama, Kinuyo、Nishikawa, Masahiko、Kuroda, Takeshi、Okamoto, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;SUGI, TAKAZUMI;YAGI, YOSHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 6, 869-870
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、SUGI, TAKAZUMI、YAGI, YOSHIKO

  DOI：——

  日期：——