(1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione | 35228-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 35228-93-4
• 化学式: C₃₈H₃₂O₂
• 分子量: 520.671
• InChiKey: NBMUMLNUVRPNNO-WCTYMAGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 145.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以90%的产率得到2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  光化学研究：辐射诱导的可逆离解的环戊二烯酮二聚体及其单体的转化

  摘要：

  离解的环戊二烯酮二聚体（2 b，c，e）的辐射导致形成两种类型的笼产物（5和8），其量子产率非常低，并且化学产率高，但取决于波长和相位。这两个过程都是分子内的，使用同位素标记和质谱技术显示了2b。敏化和淬灭实验表明涉及三重态。讨论了机理。首次分离出环戊二烯酮（1b，c，e），固体中辐射1b仅产生对称笼（8b）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80198-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 生成 (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学研究：辐射诱导的可逆离解的环戊二烯酮二聚体及其单体的转化

  摘要：

  离解的环戊二烯酮二聚体（2 b，c，e）的辐射导致形成两种类型的笼产物（5和8），其量子产率非常低，并且化学产率高，但取决于波长和相位。这两个过程都是分子内的，使用同位素标记和质谱技术显示了2b。敏化和淬灭实验表明涉及三重态。讨论了机理。首次分离出环戊二烯酮（1b，c，e），固体中辐射1b仅产生对称笼（8b）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80198-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)‐Chamaecypanone C: A Novel Microtubule Inhibitor
  作者：Suwei Dong、Ernest Hamel、Ruoli Bai、David G. Covell、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200805486

  日期：2009.2.9

  A bicycle built for tubulin: The total synthesis of (+)‐chamaecypanone C has been achieved by using a tandem retro‐Diels–Alder/Diels–Alder cascade reaction (see scheme). Initial biological studies demonstrate that (+)‐chamaecypanone C is an inhibitor of tubulin assembly and binds at the colchicine site.

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。
• Photochemical studies
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80198-0

  日期：1980.1

  Irradiation of dissociating cyclopentadienone-dimers (2 b, c, e) results in formation of two types of cage-products (5 and 8) in very low quantum yields and good, but wavelength and phase dependent chemical yields. Both processes are intramolecular, for 2b this was shown using isotopic labeling and massspectrometric techniques. Sensitization and quenching experiments indicate that triplet states are

  离解的环戊二烯酮二聚体（2 b，c，e）的辐射导致形成两种类型的笼产物（5和8），其量子产率非常低，并且化学产率高，但取决于波长和相位。这两个过程都是分子内的，使用同位素标记和质谱技术显示了2b。敏化和淬灭实验表明涉及三重态。讨论了机理。首次分离出环戊二烯酮（1b，c，e），固体中辐射1b仅产生对称笼（8b）
• REACTIONS OF SUBSTITUTED PYRIDINIUM<i>N</i>-IMINES WITH BENZYNE: SYNTHESES OF PYRIDO[1,2-<i>b</i>]INDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takashi Hayashi、Mitsuo Masumura

  DOI：10.1246/cl.1980.1133

  日期：1980.9.5

  Reactions of benzyne with several pyridinium N-imines were examined. 2-o-Aminophenylpyridine derivatives 6, pyrido[1,2-b]indazoles (7), indazolo[2,3-a]quinoline (17), and indazolo[3,2-a]isoquinoline (18) were obtained by the reactions of benzyne with the corresponding ylides 5, 10, 15, and 16, respectively.

  检查了苄与几种吡啶鎓N-亚胺的反应。2-o-氨基苯基吡啶衍生物6、吡啶并[1,2-b]吲唑(7)、吲唑并[2,3-a]喹啉(17)和吲唑并[3,2-a]异喹啉(18)通过以下方式获得苄分别与相应的叶立德 5、10、15 和 16 的反应。
• Photochemical studies—XXI
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88909-2

  日期：1981.1

  o'-biphenylene) cyclopentadienone-dimers (6a–6c) were prepared and found to undergo photochemically or thermally a 1,3-rearrangement to the centrosymmetrical diketones (11). Only the tetramethyl derivative (6a) undergoes at room temperature a fast, degenerate [3.3] Cope rearrangement with ΔG≠233 = 11.4 kcal mol.−1 All these dimers and rearrangement products appear not to dissociate to their monomers, but react

  制备并发现了1,4-二甲基-，1,2,4-三甲基和1,2,4,7-四甲基取代的3,4-（o，o'-联亚苯基）环戊二烯酮二聚物（6a - 6c）经历光化学或热重心对称的二酮的1,3重排（11）。仅四甲基衍生物（6a）在室温下经历快速，简并的[3.3] Cope重排，ΔG ≠ 233 = 11.4 kcal mol。-1所有这些二聚体和重排产物似乎都不会与其单体解离，而是与亲双烯体反应生成加合物（12，13）。调用涉及双自由基中间体（19）的逐步机制。还制备并研究了“混合二聚体”（14）。讨论了决定这些化合物行为的空间和电子效应。
• Chemical and photochemical behavior of nondissociating cyclopentadienone dimers
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1021/jo00323a009

  日期：1981.5