(1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione | 35228-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 35228-93-4
• 化学式: C₃₈H₃₂O₂
• 分子量: 520.671
• InChiKey: NBMUMLNUVRPNNO-WCTYMAGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 145.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以90%的产率得到2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  光化学研究：辐射诱导的可逆离解的环戊二烯酮二聚体及其单体的转化

  摘要：

  离解的环戊二烯酮二聚体（2 b，c，e）的辐射导致形成两种类型的笼产物（5和8），其量子产率非常低，并且化学产率高，但取决于波长和相位。这两个过程都是分子内的，使用同位素标记和质谱技术显示了2b。敏化和淬灭实验表明涉及三重态。讨论了机理。首次分离出环戊二烯酮（1b，c，e），固体中辐射1b仅产生对称笼（8b）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80198-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 生成 (1R,2R,6R,7S)-1,2,4,7-tetramethyl-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学研究：辐射诱导的可逆离解的环戊二烯酮二聚体及其单体的转化

  摘要：

  离解的环戊二烯酮二聚体（2 b，c，e）的辐射导致形成两种类型的笼产物（5和8），其量子产率非常低，并且化学产率高，但取决于波长和相位。这两个过程都是分子内的，使用同位素标记和质谱技术显示了2b。敏化和淬灭实验表明涉及三重态。讨论了机理。首次分离出环戊二烯酮（1b，c，e），固体中辐射1b仅产生对称笼（8b）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80198-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)‐Chamaecypanone C: A Novel Microtubule Inhibitor
  作者：Suwei Dong、Ernest Hamel、Ruoli Bai、David G. Covell、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200805486

  日期：2009.2.9

  A bicycle built for tubulin: The total synthesis of (+)‐chamaecypanone C has been achieved by using a tandem retro‐Diels–Alder/Diels–Alder cascade reaction (see scheme). Initial biological studies demonstrate that (+)‐chamaecypanone C is an inhibitor of tubulin assembly and binds at the colchicine site.

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。
• REACTIONS OF SUBSTITUTED PYRIDINIUM<i>N</i>-IMINES WITH BENZYNE: SYNTHESES OF PYRIDO[1,2-<i>b</i>]INDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takashi Hayashi、Mitsuo Masumura

  DOI：10.1246/cl.1980.1133

  日期：1980.9.5

  Reactions of benzyne with several pyridinium N-imines were examined. 2-o-Aminophenylpyridine derivatives 6, pyrido[1,2-b]indazoles (7), indazolo[2,3-a]quinoline (17), and indazolo[3,2-a]isoquinoline (18) were obtained by the reactions of benzyne with the corresponding ylides 5, 10, 15, and 16, respectively.

  检查了苄与几种吡啶鎓N-亚胺的反应。2-o-氨基苯基吡啶衍生物6、吡啶并[1,2-b]吲唑(7)、吲唑并[2,3-a]喹啉(17)和吲唑并[3,2-a]异喹啉(18)通过以下方式获得苄分别与相应的叶立德 5、10、15 和 16 的反应。
• Photochemical studies—XXI
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88909-2

  日期：1981.1

  o'-biphenylene) cyclopentadienone-dimers (6a–6c) were prepared and found to undergo photochemically or thermally a 1,3-rearrangement to the centrosymmetrical diketones (11). Only the tetramethyl derivative (6a) undergoes at room temperature a fast, degenerate [3.3] Cope rearrangement with ΔG≠233 = 11.4 kcal mol.−1 All these dimers and rearrangement products appear not to dissociate to their monomers, but react

  制备并发现了1,4-二甲基-，1,2,4-三甲基和1,2,4,7-四甲基取代的3,4-（o，o'-联亚苯基）环戊二烯酮二聚物（6a - 6c）经历光化学或热重心对称的二酮的1,3重排（11）。仅四甲基衍生物（6a）在室温下经历快速，简并的[3.3] Cope重排，ΔG ≠ 233 = 11.4 kcal mol。-1所有这些二聚体和重排产物似乎都不会与其单体解离，而是与亲双烯体反应生成加合物（12，13）。调用涉及双自由基中间体（19）的逐步机制。还制备并研究了“混合二聚体”（14）。讨论了决定这些化合物行为的空间和电子效应。
• Chemical and photochemical behavior of nondissociating cyclopentadienone dimers
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1021/jo00323a009

  日期：1981.5
• Yamashita, Yoshiro; Masumura, Mituo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 29 - 32
  作者：Yamashita, Yoshiro、Masumura, Mituo

  DOI：——

  日期：——