9,9-diethyl-7-ethynyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine | 947402-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-diethyl-7-ethynyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 9,9-diethyl-7-ethynyl-N,N-diphenylfluoren-2-amine
• CAS: 947402-75-7
• 化学式: C₃₁H₂₇N
• 分子量: 413.562
• InChiKey: WILPCFXROTXBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethyl-7-ethynyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorene-based organic dyes containing acetylene linkage for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  New organic dyes based on diphenylaminofluorene donors, cyanoacrylic acid acceptors and either ethynylbenzene or ethynylthiophene pi-spacers have been synthesized and characterized as sensitizers for dye-sensitized solar cells. The dye with thiophene in the conjugation pathway exhibited longer wavelength absorption due to the significant lowering of the LUMO level when compared to the phenyl analog. However, the dye with the phenylacetylene linker displayed promising DSSC characteristics such as short circuit current, open circuit voltage and fill factor indicative of efficient charge generation and injection. The solvatochromic behavior of the dyes were examined in solvents of different polarity and found to exhibit negative solvatochromism of the fluorescence emission suggestive of a nonpolar solvent stabilized excited state with a significant structural reorganization. The TDDFT computations were used to explain the optical properties of the dyes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.004
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二乙基芴 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9,9-diethyl-7-ethynyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯 胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法

  摘要：

  一种基于4‑氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。合成步骤为：（1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑氰基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；（2）以芴为原料，经过溴化、烷基化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化Sonogashira交叉偶联反应，生成二苯胺‑芴‑乙炔化合物；（3）将上述两生成物反应，即得到本发明的双光子荧光染料。本发明所合成目标化合物具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达到1659 GM，荧光量子产率为0.13，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。

  公开号：

  CN106478704B

文献信息

• 一种基于4-甲氧基苯基取代氟硼二吡咯及二 苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN106432314B

  公开（公告）日：2018-01-26

  一种基于4‑甲氧基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。本发明所合成双光子荧光染料的合成步骤为：（1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑甲氧基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；（2）以芴为原料，经过溴化、烷基化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化等生成二苯胺‑芴‑乙炔化合物；（3）将上述两生成物反应，即得到本发明的双光子荧光染料。本发明所合成的目标化合物具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达到615 GM，荧光量子产率为0.39，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。
• 一种基于4-氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯 胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN106478704B

  公开（公告）日：2018-06-19

  一种基于4‑氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。合成步骤为：（1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑氰基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；（2）以芴为原料，经过溴化、烷基化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化Sonogashira交叉偶联反应，生成二苯胺‑芴‑乙炔化合物；（3）将上述两生成物反应，即得到本发明的双光子荧光染料。本发明所合成目标化合物具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达到1659 GM，荧光量子产率为0.13，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。
• Nonlinear Absorbing Platinum(II) Diimine Complexes: Synthesis, Photophysics, and Reverse Saturable Absorption
  作者：Rui Liu、Dapeng Zhou、Alexander Azenkeng、Zhongjing Li、Yuhao Li、Ksenija D. Glusac、Wenfang Sun

  DOI：10.1002/chem.201200254

  日期：2012.9.3

  A series of platinum(II) diimine complexes with different substituents on fluorenyl acetylide ligands (1 a–1 e) were synthesized and characterized. The influence of the auxiliary substituent on the photophysics of these complexes has been systematically investigated spectroscopically and theoretically (using density functional theory (DFT) methods). All complexes exhibit ligand‐centered 1π,π* transitions

  合成并表征了一系列在芴基乙炔配体（1 a – 1 e）上具有不同取代基的铂（II）二亚胺配合物。辅助取代基对这些配合物光物理的影响已在光谱和理论上进行了系统研究（使用密度泛函理论（DFT）方法）。所有配合物表现出配体为中心的1个π，π*在UV和蓝色光谱区，而宽，无结构转变1 MLCT / 1 LLCT（1，图1b，1 d和图1e）或1 MLCT / 1 LLCT / 1 π，π*（1c）在可见光区域的吸收带。所有配合物是在室温下溶液的发射，与所述发光状态暂定分配给混合3 MLCT / 3 π，π*的状态。度3 π，π*和3 MLCT混合具有不同的取代基和溶剂的极性而变化。络合物1a – 1e在450至800 nm范围内表现出相对较强的单重态和三重态瞬态吸收，此时可能发生反向饱和吸收（RSA）。使用纳秒激光脉冲在532 nm处进行的非线性透射实验表明1 a – 1 e 是强的反向饱和吸收剂，有可能被用作宽带非线性吸收材料。
• Stereochemical Effects on Platinum Acetylide Two-Photon Chromophores
  作者：Abigail H. Shelton、Silvano R. Valandro、Randi S. Price、Galyna G. Dubinina、Khalil A. Abboud、Geoffrey Wicks、Aleksander Rebane、Muhammad Younus、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b07823

  日期：2019.10.31

  acetylide complexes containing two-photon-absorbing chromophores have been synthesized and characterized to explore the effects of stereochemistry on the nonlinear absorption properties. The molecules feature 4-(phenylethynyl)phenylethynylene (PE2), diphenylaminofluorene (DPAF), and benzothiazolylfluorene (BTF) ligands. The photophysical properties were investigated under one- and two-photon conditions and

  合成了一系列含有吸收两个光子的生色团的顺式铂铂（II）配合物，并进行了表征，以探索立体化学对非线性吸收性质的影响。该分子具有4-（苯基乙炔基）苯基乙炔基（PE2），二苯基氨基芴（DPAF）和苯并噻唑基芴（BTF）配体。在一光子和两光子条件下研究了光物理性质，并通过紫外可见吸收，光致发光，飞秒和纳秒瞬态吸收（TA），纳秒z扫描和飞秒两光子吸收（2PA）与已知的反式类似物进行了比较。）。弯曲的顺式相对于反式配合物，该配合物在吸收，发射，飞秒和毫微秒TA光谱中表现出蓝移，同时摩尔消光系数和磷光产率更低，这表明Pt诱导的自旋-轨道耦合和顺式构型的系统交叉效率较低。的顺发色团是非中心对称，并且因此表现出偶极行为与在S的0-0过渡明显的2PA 0 →S 1条带，而反式配合物表现出与禁止0-0过渡四极的行为。在S 0 →S n区域，顺式和反式配合物显示出强烈的两个光子吸收带（顺式-BTF的最大横截面高达3700
• Synthetically Tunable White-, Green-, and Yellow-Green-Light Emission in Dual-Luminescent Gold(I) Complexes Bearing a Diphenylamino-2,7-fluorenyl Moiety
  作者：Joseph J. Mihaly、Steven M. Wolf、Alexis T. Phillips、Sokhalita Mam、Zheng Yung、Joy E. Haley、Matthias Zeller、Kimberly de La Harpe、Ethan Holt、Tod A. Grusenmeyer、Stephanie Collins、Thomas G. Gray

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02405

  日期：2022.1.24

  The syntheses and photophysical characterization of five new gold(I) complexes bearing diphenylamine-substituted fluorenyl moieties are reported; four are characterized by X-ray diffraction crystallography. Ancillary ligation on gold(I) is provided by organophosphine and N-heterocyclic carbene ligands. Two complexes, Au-DPA0 and Au-DPA1, are σ-aryls, two, Au-ADPA0 and Au-ADPA1, are σ-alkynyls, and

  报道了五种带有二苯胺取代芴基的新型金（I）配合物的合成和光物理表征；四是通过X射线衍射晶体学来表征的。金 (I) 上的辅助连接由有机膦和 N-杂环卡宾配体提供。两个配合物，Au-DPA0和Au-DPA1，是 σ-芳基，两个，Au-ADPA0和Au-ADPA1，是 σ-炔基，一个，Au-TDPA1，是通过碳结合的 σ-三唑基。所有配合物都显示出振动结构的吸收和发光带，这些带可归因于位于二苯胺取代的芴基 π 系统上的 π-π* 跃迁。所有五种发色团的激发态动力学由辅助配体的选择和二苯胺取代的芴基部分的 σ 连接决定。所有这些生色团在 298 K 的甲苯溶液中都是双发光的。芳基衍生物Au-ADPA0和Au-DPA1的发光呈绿色。含有膦辅助配体Au-ADPA0的炔基衍生物是白光发射体，而含有 N-杂环卡宾辅助配体Au-ADPA1的炔基衍生物, 是黄光发射器。来自三唑基连接的发色团Au-TDPA1的