1,3,5-trimethyl 2-(α-furyl)benzene | 81698-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl 2-(α-furyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)furan；2-mesitylfuran；2-(2,4,6-trimethylphenyl)furan
• CAS: 81698-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OBMWGSPCADBYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl 2-(α-furyl)benzene 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-methyl-N-{2-[5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-furan-2-yl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：苯酚合成中没有空间限制。

  摘要：

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600533
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-trimethyl 2-(α-furyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化：苯酚合成中没有空间限制。

  摘要：

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600533

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING MATERIAL AND ITS SYNTHESIS AND ORGANIC SEMICONDUCTING COMPONENT WITH THE MATERIAL
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：US20200071343A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  New absorbing materials of formula (I) for use in organic semiconducting components:

  用于有机半导体组件的新吸收材料的化学式(I)：
• Stille couplings in water at room temperature
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2gc36042j

  日期：——

  A nonionic amphiphile, TPGS-750-M, enables efficient Stille couplings between a wide range of substrates to be conducted in water as the only medium, in most cases at room temperature.

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。
• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。
• Silica gel-promoted convenient synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives
  作者：Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Naoya Hayagane、Shota Kita、Shinji Tanimori、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.084

  日期：2014.9

  gel-promoted synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives has been developed via the Diels–Alder reaction of furans with methyl 3-bromopropiolate, followed by a ring-opening aromatization. In addition, 2-bromo-3-methoxybenzoate, derived from 2-bromo-3-hydroxybenzoate with iodomethane, was found to be a good substrate for Pd-catalyzed cross-coupling reactions, despite its sterically hindered structure

  通过呋喃与3-溴丙酸甲酯的Diels-Alder反应，然后进行开环芳构化，已经开发出了一种方便的硅胶促进的2-溴-3-羟基苯甲酸酯衍生物的合成方法。另外，发现2-溴-3-羟基苯甲酸酯与碘甲烷衍生的2-溴-3-甲氧基苯甲酸酯尽管在空间上受阻，但仍是钯催化的交叉偶联反应的良好底物。
• Slow Release of Organoboronic Acids in Cross-Coupling Reactions
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20100121062A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A method of performing a chemical reaction includes reacting a compound selected from the group consisting of an organohalide and an organo-pseudohalide, and a protected organoboronic acid represented by formula (I) in a reaction mixture: R 1 —B-T   (I); where R 1 represents an organic group, T represents a conformationally rigid protecting group, and B represents boron having sp 3 hybridization. When unprotected, the corresponding organoboronic acid is unstable by the boronic acid neat stability test. The reaction mixture further includes a base having a pK B of at least 1 and a palladium catalyst. The method further includes forming a cross-coupled product in the reaction mixture.

  一种化学反应的方法包括在反应混合物中反应从有机卤化物和有机伪卤化物中选择的化合物，以及由公式（I）表示的受保护的有机硼酸：R1—B-T  （I）;其中，R1表示有机基团，T表示构象刚性保护基团，B表示具有sp3杂化的硼。当未受保护时，相应的有机硼酸在硼酸稳定性测试中不稳定。反应混合物还包括具有至少1的pKB值和钯催化剂的碱。该方法还包括在反应混合物中形成交叉偶联产物。