5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid | 85579-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 85579-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: PVCLTNPXQKHABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dl-p-nitrobenzyl 2-<(3R*,4S*)-3-<(1R*)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(5-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopentanoylthio)-2-oxoazetidin-1-yl>-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖模拟物的碳青霉烯类化合物的合成和l，d特异性转肽酶的交联活性抑制

  摘要：

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202004831

文献信息

• (5R, 6R)-Penem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0069373A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  A (6R)-substituted-(5R)-penem-3-carboxylic acid derivative having the formula: wherein R1 and R2 are the same or different and each is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or R1 and R2 taken together represent an alkylene group; R3 is a hydrogen atom or an acyl group; R4 is a hydrogen atom, R5 is an alkyl, alkylthio, heterocycle-thio, alkoxy or heterocycle-oxy group which may optionally be substituted, or R4 and R5 taken together represent a lower alkylene group which may optionally be substituted; and R6 is a hydrogen atom or an ester residue, or a pharmacologically acceptable salt thereof and a method of producing the compound (I) by cyclizing a compound of the formula; wherein R is an ester residue, Z is a phosphonio or phosphono group and the other groups have the same meanings as defined above, or a salt thereof. And, the compound (I) has strong antibacterial and β-lactamase-inhibiting activities and is of value as drug for animals.

  一种(6R)-取代-(5R)-吡喃-3-羧酸衍生物，其式如下 其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自为氢原子或烃基，或 R1 和 R2 合在一起代表亚烷基；R3 为氢原子或酰基；R4 是氢原子，R5 是可任选被取代的烷基、烷硫基、杂环硫基、烷氧基或杂环氧基，或 R4 和 R5 合在一起代表可任选被取代的低级亚烷基；以及 R6 是氢原子或酯残基，或其药理学上可接受的盐，以及通过环化式化合物生产化合物 (I) 的方法； 其中 R 是酯残基，Z 是膦酰基或膦酰基，其他基团的含义与上述定义相同，或其盐。而且，化合物（I）具有很强的抗菌和抑制 β-内酰胺酶活性，具有作为动物药物的价值。
• 2-Aminobutyl-2-penem Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082113A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppe -C(=O) eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2 bedeutet und R3 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe ist, ihre Salze, ihre optischen Isomeren und Mischungen von diesen optischen Isomeren besitzen antibiotische Eigenschaften. Ebenfalls umfasst sind Ausgangsstoffe.

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula wherein R1 is an optionally substituted amino group, R2 is hydroxy or a radical R2 forming a protected carboxyl group together with the carbonyl group -C(=O) and R3 is an optionally protected hydroxy group, their salts, their optical isomers and mixtures of these optical isomers with antibiotic properties. 也包括起始原料。
• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。