4-bromo-2-(bromomethyl)benzaldehyde | 1261861-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(bromomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-broMo-2-(broMoMethyl)benzaldehyde
• CAS: 1261861-86-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: NINMCMDQHKVQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(bromomethyl)benzaldehyde 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-N-methyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化 Knoevenagel 缩合/1,3-偶极环加成对高度官能化的稠合 1,2,3-三唑

  摘要：

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500459
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-bromo-2-(bromomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联羰基化Diels-Alder反应用于桥联多环骨架的构建

  摘要：

  已经开发了钯催化的串联羰基内酯化和醛系苄基卤化物与烯烃之间的Diels-Alder环加成反应。一系列带有不同取代基的烯烃和醛系苄基卤化物可以高收率成功地转化为相应的桥联多环化合物。该策略为复杂的含内酯桥联多环化合物提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00274

文献信息

• Enantiodivergent One‐Pot Synthesis of Axially Chiral Biaryls Using Organocatalyst‐Mediated Enantioselective Domino Reaction and Central‐to‐Axial Chirality Conversion
  作者：Seitaro Koshino、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202102797

  日期：2021.11.11

  Enantiodivergent one-pot synthesis of axially chiral biaryls was developed using a catalytic amount of a chiral source. A domino organocatalyst-mediated enantioselective Michael/aldol condensation and enantiodivergent central-to-axial chirality conversion afforded chiral biaryls with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. A plausible reaction mechanism for the enantiodivergence was

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。
• An Intramolecular Cycloaddition Approach to the Kauranoid Family of Diterpene Metabolites
  作者：Brenda Callebaut、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03810

  日期：2019.1.4

  Synthetic studies toward the ent-kauranoid family of diterpene natural products are reported. An intramolecular (4 + 3) cycloaddition allows the direct elaboration of diverse natural product frameworks, encompassing a challenging bicyclo[3.2.1]octane core. The established routes comprise only a few synthetic operations (3–5 steps), transforming a range of simple starting materials into the tetracyclic

  据报道对双萜天然产物的ent- kauranoid家族进行了综合研究。分子内（4 + 3）环加成反应可直接制成具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷核心的多种天然产物骨架。既定的路线仅包含少量合成操作（3至5个步骤），将一系列简单的起始原料转化为四氢支架，而四环支架通常在许多对-月桂烯代谢产物中发现。
• 10.1039/d4ob00463a
  作者：Dutta, Somnath、Eyolfson, Samantha、Zhu, Yuhang、Gao, Yuefeng、Wang, Xiang

  DOI：10.1039/d4ob00463a

  日期：——

  An efficient and practical one-pot synthesis of isoindolines from readily available starting materials was achieved under mild conditions by implementing an isoindole umpolung strategy. A variety of isoindolines were prepared with good to excellent yields. Biological screens of these identified compounds demonstrated that they are potent potentiators of colistin for multi-drug resistant Acinetobacter

  通过实施异吲哚翻转策略，在温和条件下，从容易获得的起始原料中高效实用地一锅法合成异吲哚啉。制备了多种异吲哚啉，产率良好至优异。这些已鉴定化合物的生物学筛选表明，它们是粘菌素对多重耐药鲍曼不动杆菌的有效增强剂。
• Synthesis of 2-Aryl-1,2-dihydrophthalazines via Reaction of 2-(Bromomethyl)benzaldehydes with Arylhydrazines
  作者：Nayyef Aljaar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo302491x

  日期：2013.2.1

  The reaction of 2-(bromomethyl)benzaldehydes with arylhydrazines employing K2CO3 as a base and FeCl3 as a catalyst in CH3CN at 100 degrees C delivers 2-aryl-1,2-dihydrophthalazines with yields ranging from 60 to 91%. The transformation is considered to proceed as an intermolecular condensation/intramolecular nucleophilic substitution.
• METHOD FOR PRODUCING 2-(ARYLOXYMETHYL)BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2725005B1

  公开（公告）日：2017-08-02