[(4R,5R)-5-[(2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methyl-2-oxido-2-(2-trimethylsilylethoxy)-1,3,2-dioxaphospholan-2-ium-4-yl]methyl benzoate | 575456-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-[(2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methyl-2-oxido-2-(2-trimethylsilylethoxy)-1,3,2-dioxaphospholan-2-ium-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 575456-35-8
• 化学式: C₃₁H₅₉O₈PSi₃
• 分子量: 675.035
• InChiKey: HPFOBHCBJJVUPG-LPLQQBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 [(4R,5R)-5-[(2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methyl-2-oxido-2-(2-trimethylsilylethoxy)-1,3,2-dioxaphospholan-2-ium-4-yl]methyl benzoate 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 生成 (2R,3R,5R)-1-benzoyloxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-2-methylhexane 2,3-cyclophosphate triethylammonium salt 、 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (2R,3R,5R)-1-benzyloxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hydroxy-2-methyl-3-hexanyl triethylammonium phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(4R,5R)-5-[(2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methyl-2-oxido-2-(2-trimethylsilylethoxy)-1,3,2-dioxaphospholan-2-ium-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v

文献信息

• Total Synthesis of an Antitumor Antibiotic, Fostriecin (CI-920)
  作者：Kazuyuki Miyashita、Masahiro Ikejiri、Hitomi Kawasaki、Satoko Maemura、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja030133v

  日期：2003.7.1

  stereochemistry of the C-5 position was introduced by asymmetric reduction with (R)-BINAl-H. Segment B having a series of stereogenic centers was synthesized from (R)-malic acid and the stereogenic centers at the C-8 and C-9 positions were prepared by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. The conjugated Z,Z,E-triene moiety of fostriecin, corresponding to segment

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更