2,3-dimethyl-1H-benzo[b]thieno[3,2-b]pyrrole | 880649-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-benzo[b]thieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1H[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole；2,3-dimethyl-1H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 880649-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: DLOXJAGELRYFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1H-benzo[b]thieno[3,2-b]pyrrole 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以20%的产率得到2,3,3-dimethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[3.2-b]pyrrolenine derivatives under the Fischer reaction conditions

  摘要：

  在Fischer反应条件下，烷基4-(2-乙酰肼基)-2-甲基-3-噻吩甲酸酯与3-甲基丁-2-酮的反应被进行。研究了路易斯酸和溶剂对该过程的影响。提出了一种方便的合成噻吩[3.2-b]吡咯啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0313-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,3-dimethyl-1H-benzo[b]thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[3.2-b]pyrrolenine derivatives under the Fischer reaction conditions

  摘要：

  在Fischer反应条件下，烷基4-(2-乙酰肼基)-2-甲基-3-噻吩甲酸酯与3-甲基丁-2-酮的反应被进行。研究了路易斯酸和溶剂对该过程的影响。提出了一种方便的合成噻吩[3.2-b]吡咯啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0313-5

文献信息

• Synthesis of Novel Photochromic Spiro Compounds based on Thieno[3,2-<i>b</i>]Pyrroles
  作者：A. A. Shimkin、D. M. Nikalin、V. Z. Shirinian、M. M. Krayushkin、L. G. Vorontsova、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1080/15421400590946631

  日期：2005.6.1

  ABSTRACT Two routes to thieno[3,2-b]pyrrolenines are developed and new spiropyranes and spirooxazines based on thienopyrrole are synthesized. Benzene ring in the chromene part of the spiro molecule is also replaced with thiophene one to give new merocyanines.

  摘要 开发了噻吩并[3,2-b]吡咯啉的两条路线，并合成了基于噻吩并吡咯的新型螺吡喃和螺恶嗪。螺分子色烯部分的苯环也被噻吩取代，得到新的部花青。
• Fischer Synthesis of 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-[1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Arthur Mailian、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-2007-983821

  日期：2007.9

  The reaction of 1-benzothiophen-3(2H)-one hydrazone with various ketones under different conditions has been studied and a convenient method has been proposed for the synthesis of thienopyrrole derivatives. The method is applicable to the preparation of 1H- and 3H-benzothienopyrroles with a range of substituents.

  研究了 1-苯并噻吩-3(2H)-酮腙与各种酮在不同条件下的反应，并提出了一种合成噻吩吡咯衍生物的简便方法。该方法适用于制备具有一系列取代基的 1H- 和 3H- 苯并噻吩吡咯。