tert-butyl (2S)-2-{(S)-hydroxy[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}piperidine-1-carboxylate | 1007109-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{(S)-hydroxy[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-((S)-hydroxy(3-(4,4,5,5-1etramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(S)-hydroxy-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1007109-85-4
• 化学式: C₂₃H₃₆BNO₅
• 分子量: 417.354
• InChiKey: YKPLWPPXECNRDE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{(S)-hydroxy[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(3-bromophenyl)((2S)-piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18639

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴苯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 L-Selectride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{(S)-hydroxy[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氯-N-{（S）-[3-（1-乙基-1H-吡唑-4-基）苯基] [（2S）-哌啶-2-基]甲基}-4-（三氟甲基）的发现吡啶-2-羧酰胺作为强力的甘氨酸转运蛋白1抑制剂。

  摘要：

  通过叠加不同的化学型来设计新型甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂，以增强其抑制活性。从2-氯-N-{（S）-苯基[（2S）-哌啶-2-基]甲基} -3-（三氟甲基）苯甲酰胺（2，SSR504734）开始，杂芳环的引入使得能够增加GlyT1抑制活性。随后的优化导致鉴定3-氯-N-{（S）-[3-（1-乙基-1H-吡唑-4-基）苯基] [（2S）-哌啶-2-基]甲基}- 4-（三氟甲基）吡啶-2-甲酰胺（7w），在大鼠中显示出强大的GlyT1抑制活性（IC50 = 1.8 nM），良好的血浆暴露和血浆对脑的渗透，足以评估该化合物的药理特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00314